4-(五氟硫烷基)苯乙烯 | 1046446-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(五氟硫烷基)苯乙烯
• 英文名称: pentafluoro(4-vinylphenyl)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: (4-Ethenylphenyl)-pentafluoro-lambda6-sulfane；(4-ethenylphenyl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1046446-99-4
• 化学式: C₈H₇F₅S
• 分子量: 230.202
• InChiKey: OHWRTKXWXGCJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(五氟硫烷基)苯乙烯 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-cyano-2-hydroxy-1-methylethyl)-4-(pentafluorothio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ANTIPARASITIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式（I）的化合物，或其互变异构体或前药，或该化合物、互变异构体或前药的药用盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别独立选择自H、卤、CN、CF3和CONH2；含有这种化合物的组合物以及这种化合物作为抗寄生虫剂的用途。

  公开号：

  US20080194694A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 4-(五氟硫代)苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 以99%的产率得到4-(五氟硫烷基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  乙酰基和苯甲酰基自由基的亲和力：对比实验和计算研究

  摘要：

  在这项工作中，已在实验和计算研究中比较了芳基取代和加成反应中丙酮基和苯甲酰基的反应活性。结果表明，丙酮酰基比苯甲酰基更具亲电性，而苯甲酰基则是亲核性的。对两个自由基与取代苯乙烯的加成反应进行的Hammett图分析清楚地证明了苯甲酰基的亲核性，但在丙酮基的情况下，未发现与单个取代基相关的参数具有令人满意的线性相关性。计算计算有助于合理化这种影响，并且结合极坐标参数（σ +）和形成的中间体的自由基稳定能。基于所计算的苯甲酰基和丙酮酰基的亲和性指数，可以对这两个自由基与许多其他已报道的自由基进行定量比较，这可能有助于预测其他芳族自由基取代反应的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901439

文献信息

• Co(II)‐salen catalyzed stereoselective cyclopropanation of fluorinated styrenes
  作者：Serene Tai、Taber S. Maskrey、Prasanth R. Nyalapatla、Peter Wipf

  DOI：10.1002/chir.23144

  日期：2019.12

  cis‐selective Co(II)‐salen complexes have been developed for the asymmetric cyclopropanation of para‐fluorinated styrenes with ethyl diazoacetate. Increasing the steric reach of the C2‐symmetric ligand side chains improved the enantiomeric ratio of the reaction from 28:1 to 66:1. The methodology was exemplified by the gram‐scale synthesis of a lead compound for the treatment of castration‐resistant prostate

  已经开发了三种顺式选择性Co（II）-salen配合物，用于重氮苯乙烯与对氟苯乙烯的不对称环丙烷化。C 2对称配体侧链的空间距离增加，使反应的对映体比率从28：1增至66：1。该方法以克级合成用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的铅化合物以及与结构相关的类似物为例。
• Calcium(II)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Deactivated Styrenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.201809470

  日期：2018.10.22

  A challenging catalytic hydroarylation of highly electron deficient styrenes has been developed on the basis of efficient cooperation between a calcium(II) triflimide salt and hexafluoroisopropanol (HFIP). This method affords a large variety of diaryl alkanes, notably diaryl ethanes, in good to excellent yields, and is simple to implement and compatible with various functional groups. Furthermore,

  在三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）之间的有效合作的基础上，开发了具有高度挑战性的高电子缺陷性苯乙烯催化加氢芳基化反应。该方法以良好至优异的产率提供了多种二芳基烷烃，特别是二芳基乙烷，并且易于实施并且与各种官能团相容。此外，进行了DFT计算和氘标记实验以阐明该启动子系统的功能。
• Synthesis and pKa values of 2-(3- and 4-pentafluorosulfanylphenyl)-2-fluorocyclopropylamines
  作者：Benjamin Schinor、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.07.003

  日期：2013.11

  es, a series of cis- and trans-2-aryl-2-fluorocyclopropylamines bearing an SF5 group in 3- or 4-position of the aryl ring were synthesized in 7 steps via the corresponding cyclopropanecarboxylic acids. While the pKa values of the carboxylic acids are very little depending on the stereochemistry at the cyclopropane ring and the regiochemistry of the SF5-substituents in the aryl ring, the pKa of the

  从3-和4-五氟硫烷基苯甲醛开始，通过相应的环丙烷羧酸，在7个步骤中合成了一系列在芳基环的3或4位带有SF 5基团的顺式和反式-2-芳基-2-氟环丙胺。尽管羧酸的p K a值非常小，取决于环丙烷环上的立体化学和芳基环中SF 5-取代基的区域化学，但相应的2-氟环丙胺的p K a强烈依赖于由于CF和CN键的超共轭作用，三元环上的立体化学。再次，SF的区域化学苯环中的5取代几乎没有影响。
• Synthesis of Unprotected β‐Arylethylamines by Iron(II)‐Catalyzed 1,2‐Aminoarylation of Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Valentyn Pozhydaiev、Marie Vayer、Claire Fave、Joseph Moran、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202215257

  日期：2023.2.20

  Unprotected β-arylethylamines were directly accessed via 1,2-aminoarylation of alkenes under operationally simple conditions, thanks to a cooperative effect between an iron (II) catalyst and the solvent hexafluoroisopropanol. This one-pot sequential protocol did not require pre-activated (hetero)arenes and proved compatible with a broad range of drug-oriented functional groups.

  由于铁 (II) 催化剂和溶剂六氟异丙醇之间的协同作用，在操作简单的条件下，通过烯烃的 1,2-氨基芳基化直接获得未保护的 β-芳基乙胺。这种一锅顺序方案不需要预激活的（杂）芳烃，并证明与广泛的药物导向功能组相容。
• METHOD FOR PRODUCING PENTAFLUOROSULFANYL BENZOIC ACID
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2789603B1

  公开（公告）日：2016-08-10