4-(五氟硫烷基)苯基重氮鎓四氟硼酸盐 | 1605274-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(五氟硫烷基)苯基重氮鎓四氟硼酸盐
• 英文名称: 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-(pentafluorosulfanyl)phenyldiazonium tetrafluoroborate；4-(Pentafluorosulfanyl)phenyldiazonium tetrafluoroborate；4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 1605274-62-1
• 化学式: BF₄*C₆H₄F₅N₂S
• 分子量: 317.974
• InChiKey: GDZYRTFIIVPIBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  将温度存储在2-8°C范围内。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(五氟硫烷基)苯基重氮鎓四氟硼酸盐 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到4-溴苯基五氟化硫
  参考文献：
  名称：

  吡啶促进的芳基重氮四氟硼酸盐的脱重氮化：在合成 SF5 取代的苯基硼酸酯和碘苯中的应用。

  摘要：

  吡啶促进四氟硼酸芳基重氮盐的脱重氮化。形成的芳基自由基被B2pin2、碘或四氢呋喃捕获，分别得到硼酸酯、碘苯和苯。显示了其在（五氟硫基）苯基硼酸酯、碘（五氟硫基）苯和（五氟硫基）苯的合成中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.162
• 作为产物：
  描述：

  五氟化苯基硫 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-(五氟硫烷基)苯基重氮鎓四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐：通过交叉偶联、偶氮偶联、均偶联、去重氮和点击化学合成芳香族SF5化合物的多功能发射台

  摘要：

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301538

文献信息

• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X,C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4-NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5—C6H4X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3和p-SF5—C6H4-NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5—C6H4N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5—C6H4F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。
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  DOI：10.1002/anie.201911075

  日期：2019.12.19

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  DOI：10.1002/cssc.201601293

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  DOI：10.1002/cmdc.201402502

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