dimethyl 3-(1-formylpropyl)glutarate | 850704-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 3-(1-formylpropyl)glutarate
• 英文别名: dimethyl 3-(1-formyl)glutarate；Pentanedioic acid, 3-(1-formylpropyl)-, dimethyl ester；dimethyl 3-(1-oxobutan-2-yl)pentanedioate
• CAS: 850704-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: XEJPSBVEPDYXCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-(1-formylpropyl)glutarate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,6S,11bR)-6-(chloromethyl)-1-ethyl-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙基-3-甲基-2-丁烯基)戊二腈 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 3-(1-formylpropyl)glutarate
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基和3-（2-氧乙基）戊二酸酯的合成

  摘要：

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.084

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Biogenetically Inspired Enantioselective Approach to Indolo[2,3-<i>a</i>]- and Benzo[<i>a</i>]quinolizidine Alkaloids from a Synthetic Equivalent of Secologanin
  作者：Oriol Bassas、Núria Llor、Maria M. M. Santos、Rosa Griera、Elies Molins、Mercedes Amat、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0505609

  日期：2005.7.1

  oxodiester 1 undergoes stereoselective cyclocondensation with (S)-tryptophanol, (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)alaninol, or the corresponding amino acids, in a process involving a tandem dynamic kinetic resolution/desymmetrization of diastereotopic groups, to give bicyclic lactams, which are cyclized to substituted indolo[2,3-a]- and benzo[a]quinolizidines.

  [反应：参见文本]外消旋二氧二酯1与（S）-色氨酸，（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或相应氨基酸进行立体选择性环缩合，过程涉及串联动态动力学拆分/去对称化非对映异构基团，得到双环内酰胺，将其环化成取代的吲哚[2,3-a]-和苯并[a]喹唑啉。
• Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Dihydrocorynantheine and (−)-Dihydrocorynantheol
  作者：Mercedes Amat、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Maria M. M. Santos、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802387c

  日期：2009.2.6

  involving oxidation to an aldehyde, dehydration of the corresponding oxime, and reductive decyanation of the resulting α-aminonitrile, has been developed. The preparation of indoloquinolizidine 27 represents a formal total synthesis of (+)-dihydrocorynantheine, (−)-dihydrocorynantheol, and other indolo[2,3-a]quinolizidine and oxindole alkaloids bearing the same substitution pattern.

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。
• Highly enantioselective dynamic kinetic resolution and desymmetrization processes by cyclocondensation of chiral aminoalcohols with racemic or prochiral δ-oxoacid derivatives
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Miquel A. Pericàs、Mireia Pastó、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b413937b

  日期：——

  Cyclocondensation reactions of aminoalcohols and with racemic or prochiral delta-oxoacid derivatives provide polysubstituted lactams with high enantioselectivity in a process that involves dynamic kinetic resolution and/or desymmetrization of enantiotopic or diastereotopic ester groups.

  在涉及动态动力学拆分和/或对映异构或非对映异构酯基团的不对称化的过程中，氨基醇与外消旋或前手性δ-含氧酸衍生物的环缩合反应可提供具有高对映选择性的多取代内酰胺。