5-Hydroxy-bicyclo<3.3.0>octan-6-on | 10407-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-bicyclo<3.3.0>octan-6-on
• 英文别名: 6a-Hydroxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropentalen-1-one
• CAS: 10407-43-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RVGPJXJIMLVNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙腈 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-Hydroxy-bicyclo<3.3.0>octan-6-on
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-氰基酮的电还原分子内偶联

  摘要：

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88791-2

文献信息

• Reductive cyclization of oxo esters
  作者：C. David Gutsche、Irene Y. C. Tao、Janos A. Kozma

  DOI：10.1021/jo01281a018

  日期：1967.6
• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。