(R)-6-ethyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1393381-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-ethyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1393381-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: HMBXTYXSBUSNKE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-丁酮 、 3-phenyl-1-(1H-pyrazol-1-yl)but-3-en-1-one 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以22%的产率得到(R)-6-ethyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酰胺和三氟甲基酮之间的对映选择性乙烯醇醛醇/内酯化级联反应：容易获得手性三氟甲基二氢吡喃酮

  摘要：

  已经开发了β,γ-不饱和酰胺和三氟甲基酮之间的有效不对称乙烯醇醛醇/内酯化级联反应。使用基于手性环己二胺的叔胺-硫脲催化剂，光学活性三氟甲基二氢吡喃酮以中等至优异的产率（高达 99%）和优异的立体选择性（96–> 99.5% ee）构建。

  DOI：

  10.1039/d0ob01746a

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。