3-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 1286795-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 3-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazolium bis(trifluoromethan)sulfonimide；1-(4-methoxyphenyl)-3-hexyl-1H-imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexyl-3-(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium
• CAS: 1286795-95-6
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₆H₂₃N₂O
• 分子量: 539.52
• InChiKey: GITNJBOVVWPBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  对位取代对TAAILs熔点的电子影响

  摘要：

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000744

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102545

  日期：2021.11.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) based on the imidazolium cation were first reported in 2009. Since then, a series of TAAILs with different properties due to the electron-donating or -withdrawing effect of the substituents at the aryl ring has been developed. Herein, a wide variety of those ionic liquids (ILs) is presented in terms of their cation structure. The authors synthesized ILs containing

  2009 年首次报道了基于咪唑鎓阳离子的可调谐芳烷基离子液体 (TAAIL)。此后，由于芳环上取代基的给电子或吸电子作用，开发了一系列具有不同性质的 TAAIL。在本文中，根据它们的阳离子结构呈现了多种这些离子液体 (IL)。作者合成了含有溴化物或双（三氟甲烷）磺酰亚胺阴离子和 1-芳基-3-烷基咪唑鎓阳离子的离子液体，在苯环的邻位和/或对位具有各种取代基以及不同长度的烷基链，从丁基到十二烷基不等. 根据它们的结构报告了这些 IL 的物理性质（熔点、热分解、粘度、电化学窗口）的差异。
• Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids with Weakly Coordinating Tetrakis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)borate [B(hfip)₄ ] Anions
  作者：Maria Kaliner、Alexander Rupp、Ingo Krossing、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201601063

  日期：2016.7.11

  coordinating tetrakis((1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐yl)oxy)borate [B(hfip)4]− anions to study the physical properties and viscosities of these ionic liquids. Despite the large size and high molecular weight of these readily available ILs, they are liquid at room temperature and show remarkably low glass transition points and relatively high decomposition temperatures.

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。
• Friedel–Crafts acylation of benzene derivatives in tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs)
  作者：Swantje Lerch、Stefan Fritsch、Thomas Strassner

  DOI：10.3762/bjoc.19.20

  日期：——

  An iron(III) chloride hexahydrate-catalyzed Friedel–Crafts acylation of benzene derivatives in tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) has been developed. Through optimization of the metal salt, reaction conditions and ionic liquids, we were able to design a robust catalyst system that tolerates different electron-rich substrates under ambient atmosphere and allows for a multigram scale.

  已开发出六水合物氯化铁 (III) 催化的苯衍生物在可调芳基烷基离子液体 (TAAIL) 中的 Friedel-Crafts 酰化。通过优化金属盐、反应条件和离子液体，我们能够设计出一种稳健的催化剂系统，可以在环境大气下耐受不同的富电子底物，并允许多克规模。