3-(5-carboxy-2-phenylpyrazol-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 1174756-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-carboxy-2-phenylpyrazol-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1174756-72-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 347.33
• InChiKey: XMVQHRJIYJJIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-282 °C
• 沸点：
  680.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到3-(5-carboxy-2-phenylpyrazol-3-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-（三氟甲基）尿酸及其衍生物与苯肼的区域选择性溶剂敏感性反应

  摘要：

  6-（三氟甲基）门甲酸与苯肼在水中区域选择性反应，得到5- [3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基] -1-苯基-1 H-吡唑-3-羧酸。在二恶烷中的类似反应产生3- [3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基] -1-苯基-1 H-吡唑-5-羧酸。还发现6-（三氟甲基）马来酸衍生物对反应路线有强烈的溶剂影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.056

文献信息

• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。