(S)-2-methoxycyclopentanone | 1260427-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methoxycyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-methoxycyclopentan-1-one
• CAS: 1260427-38-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OLNNYNLMEOFPET-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  165.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环戊-2-烯-1-酮 在 葡萄糖 、 ene-reductase KYE₁ from genomic DNA of Kluyveromyces lactis ATCC 8585 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-methoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶YersER和KYE1对烯烃的不对称生物还原及有机溶剂的影响

  摘要：

  乳酸克鲁维酵母（Kluyveromyces lactis）的KYE1和伯氏耶尔森氏菌（Yersinia bercovieri）的耶尔-ER（Yersinia bercovieri）的耶尔-ER（Kye1）的不对称反式生物还原，显示了较宽的底物谱，具有中等至极好的立体选择性。观察到基于底物和基于酶的立体对照均提供相反的立体异构产物。这项研究概述了有机溶剂对酶活性和立体选择性的影响，其中显示了即使在高有机溶剂含量下，两相系统己烷和甲苯也能维持生物还原效率。

  DOI：

  10.1021/ol200394p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of O-Protected Acyloins Using Enoate Reductases: Stereochemical Control through Protecting Group Modification
  作者：Christoph K. Winkler、Clemens Stueckler、Nicole J. Mueller、Desiree Pressnitz、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201001042

  日期：2010.11

  O-Protected cyclic acyloins were obtained in nonracemic form through asymmetric bioreduction of α,β-unsaturated alkoxy ketones by using 11 different enoate reductases from the "Old Yellow Enzyme" family. The stereochemical outcome of the biotransformation could be switched by variation of the O-protecting group or by the ring size of the substrate, which allows access to both stereoisomers in up to

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。
• Asymmetric Bioreduction of Alkenes Using Ene–Reductases YersER and KYE1 and Effects of Organic Solvents
  作者：Yanto Yanto、Christoph K. Winkler、Stephanie Lohr、Mélanie Hall、Kurt Faber、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1021/ol200394p

  日期：2011.5.20

  activated alkenes by KYE1 from Kluyveromyces lactis and Yers-ER from Yersinia bercovieri, two ene–reductases from the Old Yellow Enzyme family, showed a broad substrate spectrum with a moderate to excellent degree of stereoselectivity. Both substrate- and enzyme-based stereocontrols were observed to furnish opposite stereoisomeric products. The effects of organic solvents on enzyme activity and stereoselectivity

  乳酸克鲁维酵母（Kluyveromyces lactis）的KYE1和伯氏耶尔森氏菌（Yersinia bercovieri）的耶尔-ER（Yersinia bercovieri）的耶尔-ER（Kye1）的不对称反式生物还原，显示了较宽的底物谱，具有中等至极好的立体选择性。观察到基于底物和基于酶的立体对照均提供相反的立体异构产物。这项研究概述了有机溶剂对酶活性和立体选择性的影响，其中显示了即使在高有机溶剂含量下，两相系统己烷和甲苯也能维持生物还原效率。