methyl (E)-3-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>-2-propenoate | 103581-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl]-2-propenoate；methyl (E)-3-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 103581-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: WODJEXKJQMTEKX-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl>-2-propenoate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((3aR,4R,11aS,11bR)-7-Benzyloxy-10-oxo-11a-phenethyl-1,2,3,3a,4,5,10,11,11a,11b-decahydro-9b-aza-benzo[cd]fluoranthen-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004

文献信息

• Fused 5 ring heterocyclic compounds, their preparation, and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04716162A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  Fused ring compounds of formula (I): ##STR1## (where R.sup.1 -R.sup.4, X.sup.1 and X.sup.2 represent hydrogen or various substituents, n and m are 1-3 and 2-7 respectively, the dotted lines are double or single bonds and Y is one oxygen or two hydrogens) have magnificent anti-arrhythmic activity, diuretic activity and the ability to improve brain function.

  式(I)的融合环化合物：##STR1## (其中R.sup.1 -R.sup.4，X.sup.1和X.sup.2代表氢或各种取代基，n和m分别为1-3和2-7，虚线为双键或单键，Y为一个氧或两个氢)，具有出色的抗心律失常活性、利尿作用和改善大脑功能的能力。
• INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD

  公开号：US20150087617A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.

  该发明提供了吲哚和吲哚啉衍生物及其盐，包括它们的组合物和用于治疗疾病和障碍的用途。
• US9499484B2
  申请人：——

  公开号：US9499484B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE, D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2013150529A2

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.
• Synthesis and biological action of aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds: a new class of compounds with antiarrhythmic activity
  作者：Yasuo Shimoji、Kuniyuki Tomita、Toshihiko Hashimoto、Fujio Saito、Yasuhiro Morisawa、Hiroshi Mizuno、Ryosuke Yorikane、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1021/jm00083a004

  日期：1992.3

  A series of 12-aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds were synthesized using an intramolecular Diels-Alder reaction and screened for antiarrhythmic activity in chloroform-induced ventricular arrhythmias in mice. Several compounds showed more potent activity than disopyramide. There was some correlation between substituents on aromatic ring and angular position, and antiarrhythmic activity

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。