tert-butyl (3R)-2-oxooxolane-3-carboxylate | 1566606-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1566606-46-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VKMQNOFWMFMKFL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2-hydroxyethyl)malonate 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (3R)-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v