(2S,6R)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 1513847-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• CAS: 1513847-25-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: KPZVWMRACFJZQC-DLCMQTGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 CeCl₃*CH₄O 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 1-benzyl 2,3-didehydro-4-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-2-O-chloroacetyl-3-O-isobutyryl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 、 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,6R)-6-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-(benzyloxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Merremoside D：声称结构的从头合成、NMR 分析和光谱数据的比较

  摘要：

  Merremoside D 的据称结构的首次合成是在 22 个最长的线性步骤中实现的。在从头不对称合成依赖于使用不对称催化的，以选择性地从可商购的非手性起始材料安装在最终化合物的所有立构中心21。绝热梯度 2D NMR 技术（gHSQCAD、gHMBCAD、gH2BCAD、gHSQCTOXYAD、ROESYAD）用于完全分配合成 Merremoside D 的结构。将我们的分配与天然 Merremoside D 报告的有限 NMR 数据进行比较允许对其结构进行初步确认.

  DOI：

  10.1021/ol403369h