8,9,17,18,26,27-hexaoxatrispiro[6.2.6¹⁰.2.6¹⁹.2⁷]heptacosane | 31843-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 8,9,17,18,26,27-hexaoxatrispiro[6.2.6¹⁰.2.6¹⁹.2⁷]heptacosane
• 英文别名: 8,9,17,18,24,25-hexaoxatrispiro[6.2.6.2.6.2]heptacosane；cycloheptanone triperoxide；8,9,17,18,26,27-Hexaoxatrispiro[6.2.610.2.619.27]heptacosane
• CAS: 31843-92-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: SKKDVSBKNRNFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  461.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,17,18,26,27-hexaoxatrispiro[6.2.6¹⁰.2.6¹⁹.2⁷]heptacosane 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.12h， 以16%的产率得到oxacycloicosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,9,17,18,26,27-hexaoxatrispiro[6.2.6¹⁰.2.6¹⁹.2⁷]heptacosane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5,7,8-己氧基钠的新制备

  摘要：

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。

  DOI：

  10.1021/jo071072c

文献信息

• Reaction of Enol Ethers with the I2-H2O2 System: Synthesis of 2-Iodo-1-methoxy Hydroperoxides and Their Deperoxidation and Demethoxylation to 2-Iodo Ketones
  作者：Alexander Terent’ev、Alexander Borisov、Maxim Platonov、Zoya Starikova、Vladimir Chernyshev、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1217062

  日期：——

  The reaction of enol ethers with the I2-H2O2 system in diethyl ether affords 2-iodo ketones and the previously unknown 2-iodo-1-methoxy hydroperoxides. In the presence of the I2-H2O2 system, the latter compounds undergo deperoxidation and demethoxylation to form 2-iodo ketones. The reaction conditions were found for the synthesis of 2-iodo ketones from enol ethers in 67-94% yields.

  酮烯醚与I2-H2O2体系在乙醚中反应生成2-碘酮和之前未知的2-碘-1-甲氧基过氧化氢。在I2- 体系存在的情况下，后者化合物发生去过氧化和去甲氧基反应，形成2-碘酮。研究发现了从酮烯醚合成2-碘酮的反应条件，产率为67-94%。