硬脂酰-L-肉碱 | 25597-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 硬脂酰-L-肉碱
• 英文名称: stearoyl L-carnitine
• 英文别名: stearoyl-L-carnitine；stearoyl L-canitine；stearyl-L-carnitine；stearoyl carnitine；stearoylcarnitine；(3R)-3-octadecanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 25597-09-5
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₄
• 分子量: 427.668
• InChiKey: FNPHNLNTJNMAEE-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  水：1 mg/mL（2.34 mM；超声加热并加热至 80°C）； DMSO：< 1 mg/mL（不溶或微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Stearoylcarnitine 是一种脂肪酯类脂分子，是人体内源性代谢物。研究显示，它能作为早发型子痫前期和晚发性子痫前期的代谢生物学标志物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂酰-L-肉碱 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 stearyl-L-carnitine oxylactone
  参考文献：
  名称：

  Characterization of acylcarnitines using fast atom bombardment mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry

  摘要：

  报告了一系列合成酰基肉碱的质谱数据。采用快速原子轰击离子化技术结合高能碰撞激发和B/E连扫的直接质谱方法。数据显示，可以使用该技术区分异构化合物。报告了以酰氧乳酸酯衍生物形式的酰基肉碱的气相色谱/质谱分析数据。使用了电子轰击和化学电离两种模式，这使得各种化合物的特征和鉴定变得明确无误。鉴于最近酰基肉碱分析活动的显著增加，详细报告的质谱和气相色谱数据可能对参考目的有所帮助。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300112
• 作为产物：
  描述：

  左旋肉碱 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 硬脂酰-L-肉碱
  参考文献：
  名称：

  基于肠道上皮细胞顶侧OCTN2转运体的口服 靶向纳米粒

  摘要：

  本发明属于药物制剂新辅料和新剂型领域，涉及一种肠道上皮细胞顶侧OCTN2转运体的底物L‑肉毒碱的衍生物和相应靶向纳米粒的制备，及其作为口服药物载体在药物传递方面的应用。本发明所述的硬脂酰‑L肉毒碱由OCTN2转运体底物L‑肉毒碱和硬脂酸组成的两亲性化合物，是一种稳定性好的用于构建OCTN2靶向纳米药物传递系统的靶向配基。所述的硬脂酸可以为十八酸、十六酸、十四酸等长链脂肪酸。所述的两亲性化合物的结构式如下：

  公开号：

  CN107176911B

文献信息

• METHODS OF TREATING DISEASES AND DISORDERS RESULTING FROM BETA CORONAVIRUS INFECTION
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210369680A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  This disclosure describes the use of indane acetic acid derivatives which are PPAR agonists, including PPAR delta, PPAR gamma, and dual PPAR delta and gamma agonists, and which penetrate the blood brain barrier to achieve effective brain to plasma drug levels at non-toxic doses, for the treatment of betacoronavirus diseases, such as COVID-19 and COVID-19 related co-morbid diseases, including Acute Respiratory Distress and CNS disorders, such as delirium and cognitive impairment.

  本公开说明了使用indane乙酸衍生物作为PPAR激动剂，包括PPAR delta，PPAR gamma和双重PPAR delta和gamma激动剂，这些激动剂穿过血脑屏障，在非毒性剂量下实现有效的脑血浆药物水平，用于治疗β冠状病毒疾病，如COVID-19和COVID-19相关的共病疾病，包括急性呼吸窘迫和中枢神经系统疾病，如谵妄和认知障碍。
• Slimming Skin External Preparation and Cosmetic Containing the Same
  申请人：Shibuya Akira

  公开号：US20070232698A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides a slimming skin external preparation and a cosmetic that contain a carnitine derivative having excellent skin affinity and percutaneous absorption properties and capable of enhancing the fat metabolism, and that can treat, reduce or prevent the obesity by functioning as a lipolytic agent to enhance the fat metabolism of general or local subcutaneous fat tissues. The slimming skin external preparation contains a particular carnitine derivative and preferably other slimming and skin-care ingredients.

  该发明提供了一种含有卡尼汀衍生物的减肥皮肤外用制剂和化妆品，该衍生物具有优异的皮肤亲和性和经皮吸收性能，并能够增强脂肪代谢，通过作为脂肪分解剂增强一般或局部皮下脂肪组织的脂肪代谢，从而能够治疗、减少或预防肥胖。该减肥皮肤外用制剂含有特定的卡尼汀衍生物，最好还包含其他减肥和护肤成分。
• Carnitine palmitoyltransferase 2: New insights on the substrate specificity and implications for acylcarnitine profiling
  作者：Sara Violante、Lodewijk IJlst、Henk van Lenthe、Isabel Tavares de Almeida、Ronald J. Wanders、Fátima V. Ventura

  DOI：10.1016/j.bbadis.2010.06.002

  日期：2010.9

  were quantified by ESI-MS/MS. We show that CPT2 is active with medium (C8-C12) and long-chain (C14-C18) acyl-CoA esters, whereas virtually no activity was found with short- and very long-chain acyl-CoAs or with branched-chain amino acid oxidation intermediates. Trans-2-enoyl-CoA intermediates were also found to be poor substrates for CPT2. Inhibition studies performed revealed that trans-2-C16:1-CoA may

  近年来，酰基肉碱已成为诊断线粒体脂肪酸β-氧化（mFAO）和支链氨基酸氧化障碍的重要生物标志物，前提是它们反映了潜在的毒性酰基辅酶A物种，在线粒体内积累在酶嵌段的上游。但是，这些中间体的起源仍然知之甚少。肉碱航天飞机成员肉碱棕榈酰转移酶2（CPT2）可能参与了线粒体内由积累的酰基CoA代谢产物合成的酰基肉碱。为了解决这个问题，本文研究了CPT2的底物特异性概况。将表达人CPT2的啤酒酵母匀浆与饱和和不饱和的C2-C26酰基辅酶A和支链氨基酸氧化中间体孵育。通过ESI-MS / MS对产生的酰基肉碱进行定量。我们显示CPT2与中等（C8-C12）和长链（C14-C18）酰基辅酶A酯具有活性，而实际上未发现短链和长链酰基辅酶A或支链氨基具有活性酸氧化中间体。还发现反式-2-烯酰基-CoA中间体是CPT2的不良底物。进行的抑制研究表明，trans-2-C16：1-CoA可以作为CPT2的竞争性抑制剂（K（i）为18
• Acylcarnitines as absorption-enhancing agents for drug delivery through mucous membranes of the nasal, buccal, sublingual and vaginal compartments
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0215697A2

  公开（公告）日：1987-03-25

  Acylcarnitine used as a nasal, buccal, sublingual and vaginal drug absorption enhancing vehicle for poorly absorbed drugs.

  酰基肉碱可用作鼻腔、口腔、舌下和阴道药物吸收促进剂，用于吸收不良的药物。
• Acyl carnitine esterase, production thereof and method for analyzing acyl carnitines
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0480676A2

  公开（公告）日：1992-04-15

  An acylcarnitine esterase which has a substrate specificity to acyl-L-carnitines including short chain acyl-L-carnitines inclusive of acetyl-L-carnitine and propionyl-L-carnitine and which catalyzes the hydrolysis reaction of one mole of the acyl-L-carnitines with one mole of water to form one mole of the corresponding fatty acid and one mole of L-carnitine.

  一种酰基肉碱酯酶，它对酰基-L-肉碱（包括乙酰基-L-肉碱和丙酰基-L-肉碱在内的短链酰基-L-肉碱）具有底物特异性，可催化一摩尔酰基-L-肉碱与一摩尔水的水解反应，生成一摩尔相应的脂肪酸和一摩尔 L-肉碱。