methyl D-glycero-β-D-guloheptopyranoside | 5349-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl D-glycero-β-D-guloheptopyranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-glycero-D-gulo-heptopyranosid；methyl-β-D-glycero-D-gulo-heptopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 5349-39-3
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: GJUAFBSAJCBGRU-ORBTUSEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-glycero-β-D-guloheptopyranoside 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium (methyl β-D-glycero-D-gulo-heptopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  （甲基β-d-甘油-d-gulo-七吡喃糖苷）糖醛酸的酸催化脱水

  摘要：

  摘要可溶于有机溶剂的主要产物是5-羟甲基-2 -呋喃甲醛（2），大概是通过脱羧使C-7损失而产生的。通过合成[1-1-14 C] 1并转化为5-羟甲基-2-呋喃[14 C]醛（2-14 C），研究了转化机理。在酸化的D 2 O中将1转化为2-14 C，然后通过1 Hn.mr-ms测量C结合的D，表明2-14 C仅在呋喃的D-3（40原子％）处标记戒指。水溶性物质的主要部分（以毫秒为单位）显示为d-甘油-d-gulo-庚糖醛酸和由1的水解产生的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80812-5
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-Alpha-葡萄庚糖 在 盐酸 作用下， 生成 methyl D-glycero-β-D-guloheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Isbell; Frush, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1940, vol. 24, p. 125,148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 2858
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl α- and β-D-gulopyranosiduronic acids
  作者：Thorleif Anthonsen、Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90017-8

  日期：1980.1