3-(Methoxycarbonyl)-5-(morpholino)phenylboronic acid pinacol ester | 651014-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(Methoxycarbonyl)-5-(morpholino)phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: methyl 3-morpholin-4-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 651014-90-3
• 化学式: C₁₈H₂₆BNO₅
• 分子量: 347.219
• InChiKey: DJGKLWURDXLFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxycarbonyl)-5-(morpholino)phenylboronic acid pinacol ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Morpholin-4-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners

  摘要：

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20080114167A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲氧羰基苯基硼酸盐酸盐 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(Methoxycarbonyl)-5-(morpholino)phenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners

  摘要：

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20080114167A1

文献信息

• Synthesis of aminoarylboronic esters and substituted anilines from arenes via catalytic C-H activation/borylation/amination and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20040024237A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A process is described for synthesizing aminoarylboronic esters of the general formula 1 wherein R, R 2 , and R 3 are each an alkyl, aryl, vinyl, alkoxy, carboxylic esters, amides, or halogen; Ar is any variety of phenyl, naphthyl, anthracyl, heteroaryl; and R 1 is alkyl, hydrogen, or aryl. The aminoarylboronic esters are produced via the metal-catalyzed coupling of arylboronic esters of the general formula 2 wherein R and R 1 are any non-interfering group and X is chloro, bromo, iodo, triflates, or nonaflates to amines (primary and secondary). In particular, a process is described for the synthesis of the aminoarylboronic esters via a step-wise or tandem process in which one catalytic event is a metal-catalyzed borylation and the other catalytic event is a metal-catalyzed amination.

  描述了一种合成氨基芳基硼酸酯的过程，其一般公式为1，其中R、R2和R3分别为烷基、芳基、乙烯基、烷氧基、羧酸酯、酰胺或卤素；Ar为苯基、萘基、蒽基、杂环芳基的任何一种；R1为烷基、氢或芳基。氨基芳基硼酸酯是通过金属催化偶联合成的，其一般公式为2，其中R和R1为任何非干扰基，X为氯、溴、碘、三氟甲烷基磺酸酯或非氟甲烷基磺酸酯，与胺（一级和二级）发生偶联。具体来说，描述了一种通过逐步或串联过程合成氨基芳基硼酸酯的方法，其中一个催化事件是金属催化的硼化反应，另一个催化事件是金属催化的胺化反应。