2-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalene | 1357626-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalene
• CAS: 1357626-47-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S
• 分子量: 260.237
• InChiKey: XVYRVSZJZLEEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalene 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₈H₅₄Cl₂N₄Pd 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(6CI,7CI)-p-2-萘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  钯/铑协同催化下芳基三氟甲基砜与芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  经由C-SO 2键裂解的Suzuki-Miyaura芳基三氟甲基砜芳基化反应是通过钯/铑协同催化方法开发的。将一系列芳基三氟甲基砜和芳基硼酸新戊基二醇酯转化为相应的联芳基。机理研究表明：（1）铑催化剂介导芳基环从芳基硼酸酯到钯的转移，从而加速了过渡金属化步骤，（2）形成C–C键的还原性消除步骤是限制营业额的步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03393
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基砜与芳基溴化物的镍催化脱磺酰基还原交叉偶联

  摘要：

  在此，建立了用于芳基砜衍生物与一系列芳基溴化物的脱磺酰化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 还原交叉偶联反应的镍催化体系，以形成多种联芳基化合物。通过芳基砜氧化加成Ni(0)物种得到带有膦配体的Ar-Ni(II)-SO 2 CF 3络合物，分离并通过X射线证实，这为理解C( Ar)–SO 2键活化及反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00185

文献信息

• 一种多组分偶联构建含氟甲基砜类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113527158B

  公开（公告）日：2023-02-07

  本发明公开了一种如式(1)所示的含氟甲基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物(芳基碘或杂芳基碘)、无机硫试剂和和含氟砌块为反应原料，在碱、催化剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列含氟甲基砜类化合物。本发明通过催化条件，以无机硫试剂作为硫源，一锅两步法构建得到含氟砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成含氟砜类化合物的弊端；通过本发明发展的合成策略可以对一些临床甲基砜药物完成修饰，并顺利得到一氟代、二氟代、三氟代甲基砜类化合物，这在未来的药物开发领域具有巨大的潜力。
• Practical and efficient synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones from arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II
  作者：Xiaocong Zhou、Dufen Hu、Xinyi He、Yuanqiang Li、Youqun Chu、Yuanbin She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151465

  日期：2020.1

  A practical and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl sulfones has been developed by a tandem reaction of arylsulfonyl chlorides with Umemoto’s reagent II. The advantageous features of this method are simple operation, mild reaction conditions, wide scope of substrates, high yield of products, and easy scalability.

  通过芳基磺酰氯与梅本试剂II的串联反应，已经开发出一种实用而有效的合成芳基三氟甲基砜的方法。该方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物范围宽，产物收率高，可扩展性好。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Xiaoxi Lin、Guimei Wang、Huaifeng Li、Yuanyuan Huang、Weiming He、Dandan Ye、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.041

  日期：2013.3

  A copper-catalyzed method for the trifluoromethylation of arylsulfinates with Togni's reagent has been developed, affording aryltrifluoromethylsulfones in moderate to good yields. A wide range of functional groups in arylsulfinates are compatible with the reaction conditions.

  已开发出一种用Togni试剂铜催化芳基亚磺酸盐三氟甲基化的方法，可提供中等至良好收率的芳基三氟甲基砜。芳基亚磺酸盐中的多种官能团与反应条件相容。
• A new, palladium-catalyzed synthesis of aromatic mercapturic acid derivatives
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00677-5

  日期：1995.6

  N-Acetyl-L-cysteine methyl ester (1) reacts under mild conditions with aryl iodides 2 in the presence of a palladium catalyst prepared in situ from Pd2dba3 and dppf to give S-aryl derivatives 3 in moderate to good yields.

  在由Pd 2 dba 3和dppf原位制备的钯催化剂的存在下，N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯（1）在温和的条件下与芳基碘化物2反应，以中等至良好的产率得到S-芳基衍生物3。
• Organocatalyzed Trifluoromethylation of Ketones and Sulfonyl Fluorides by Fluoroform under a Superbase System
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201500160

  日期：2015.10

  trifluoromethylation is quite problematic owing to its low acidity and the lability of the naked trifluoromethyl carbanion generated from HCF3. Herein we report the organic‐superbase‐catalyzed trifluoromethylation of ketones and arylsulfonyl fluorides by HCF3. The reactions were carried out by using a newly developed “superbase organocatalyst system” consisting of catalytic amounts of P4‐tBu and N(SiMe3)3

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。