(S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 1163795-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1163795-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: RWXWIYJRBGBRGN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 Cu(4,4'-dimethylbipyridine)(NO3)2 、 D-d(TCAGGGCCCTGA)₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 、 (S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA与镜像DNA相比：调整基于DNA的不对称催化中绝对构型的通用方法

  摘要：

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306232

文献信息

• Highly Efficient Cyclic Dinucleotide Based Artificial Metalloribozymes for Enantioselective Friedel–Crafts Reactions in Water
  作者：Changhao Wang、Min Hao、Qianqian Qi、Jingshuang Dang、Xingchen Dong、Shuting Lv、Ling Xiong、Huanhuan Gao、Guoqing Jia、Yashao Chen、Jörg S. Hartig、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201912962

  日期：2020.2.24

  construct artificial metalloenzymes (ArMs) for enantioselective catalysis. DNA-based ArMs containing duplex and G-quadruplex scaffolds have been widely investigated, yet RNA-based ArMs are scarce. Here we report that a cyclic dinucleotide of c-di-AMP and Cu2+ ions assemble into an artificial metalloribozyme (c-di-AMP⋅Cu2+ ) that enables catalysis of enantioselective Friedel-Crafts reactions in aqueous

  核酸的各种二级结构正以吸引人的手性支架的形式出现，以构建用于对映选择性催化的人工金属酶（ArM）。包含双链体和G-四链体支架的基于DNA的ArM已被广泛研究，但基于RNA的ArM却很少。在这里，我们报道c-di-AMP和Cu2 +离子的环状二核苷酸组装成人工金属核酶（c-di-AMP⋅Cu2+），该催化金属能够在水介质中以高反应性和出色的对映选择性进行催化对映选择性Friedel-Crafts反应。到97％ee。与Cu2 +离子相比，c-di-AMP⋅Cu2+的组装产生了20倍的速率加速。基于各种生物物理技术和密度函数理论（DFT）计算，
• Enantioselective Friedel–Crafts reactions in water catalyzed by a human telomeric G-quadruplex DNA metalloenzyme
  作者：Changhao Wang、Yinghao Li、Guoqing Jia、Yan Liu、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/c2cc31320k

  日期：——

  A human telomeric G-quadruplex (G4DNA) metalloenzyme, assembled with G4DNA and Cu2+ ions, can catalyze the enantioselective Friedel–Crafts (F–C) reaction in water with good enantioselectivity (up to 75% ee). Furthermore, we found that the absolute configuration and the enantioselectivity of the product largely depend on the conformation and the sequence of G4DNA.

  一种由G4DNA和Cu2+离子组装而成的人类端粒G-四链体（G4DNA）金属酶，可在水相中催化手性选择性的弗里德尔-克拉夫茨（F-C）反应，具有良好的手性选择性（最高可达75% ee）。此外，我们发现产物的绝对构型和手性选择性主要取决于G4DNA的构象和序列。
• Effect of ligand sequence-specific modification on DNA hybrid catalysis
  作者：H. Zhou、D. Chen、J. K. Bai、X. L. Sun、C. Li、R. Z. Qiao

  DOI：10.1039/c7ob01249g

  日期：——

  key to success for acquiring chiral materials. In recent years, DNA hybrid catalysts have attracted significant interest due to their excellent abilities in accelerating reactions and achieving high enantioselectivity. We report here that bipyridine linked with polyamide as a sequence-specific catalytic ligand was designed to perform a DNA hybrid asymmetric reaction. The products presented different stereoselectivities

  开发具有高转化率的立体选择性不对称催化系统是获得手性材料成功的关键。近年来，DNA杂化催化剂由于其在加速反应和实现高对映选择性方面的出色能力而引起了人们的极大兴趣。我们在这里报告，联吡啶与聚酰胺作为序列特异性催化配体相连，旨在进行DNA杂化不对称反应。与联吡啶催化的反应结果相比，产物具有不同的立体选择性。比较基于替代寡核苷酸的催化实验，证实了配体的序列定位会影响催化微环境。圆二色光谱，结合奇异值分解，提出在配体和替代序列之间的某处可能存在不同的结合模式。当前的工作提供了一种策略，以扩展基于DNA的催化作用的化学范围。
• PNA as Hybrid Catalyst Scaffold Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation
  作者：J. K. Bai、D. Chen、C. Li、H. S. Wang、R. Z. Qiao

  DOI：10.1007/s10562-020-03106-1

  日期：2020.7

  Though with the same sequence as DNA control, dsPNA and hybrid duplexes are less suited for use in asymmetric catalysis due to ligand-Cu 2+ complex does not form highly active and enantioselective hybrid catalysts with PNA-containing scaffolds. CD and UV titration assays indicated that the complex bound to suitable groove and the resulting preferential conformation are the key to catalytic performance

  摘要 双链DNA可以通过与小金属配合物结合形成有效的不对称催化杂化催化剂，引起了人们极大的兴趣。催化微环境和手性转移仍然是一个值得关注的问题。在这里，我们引入肽核酸 (PNA) 链来设计 oligo-dsPNA 和混合 PNA/DNA 作为手性支架来催化 Friedel-Crafts 反应。尽管与 DNA 对照序列相同，但 dsPNA 和混合双链体不太适合用于不对称催化，因为配体-Cu 2+ 复合物不会与含 PNA 的支架形成高活性和对映选择性的混合催化剂。CD 和 UV 滴定分析表明，结合到合适凹槽的复合物和由此产生的优先构象是催化性能的关键，而不仅仅是结合亲和力。
• New Benchmark in DNA-Based Asymmetric Catalysis: Prevalence of Modified DNA/RNA Hybrid Systems
  作者：Nicolas Duchemin、Sidonie Aubert、João V. de Souza、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Agnieszka K. Bronowska、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/jacsau.2c00271

  日期：2022.8.22

  chirality of the DNA double helix, chemists have been able to obtain new, reliable, selective, and environmentally friendly biohybrid catalytic systems with tailor-made functions. Nonetheless, despite all the advances made throughout the years in the field of DNA-based asymmetric catalysis, many challenges still remain to be faced, in particular when it comes to designing a “universal” catalyst with

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。