6-hydroxy-2,7,7-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one | 143603-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2,7,7-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,7,7-trimethylcyclohepta-2,4-dienone；6-Hydroxy-2,7,7-trimethylcyclohepta-2,4-dien-1-one
• CAS: 143603-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WKAMADMGJQQLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,7,7-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one 以81%的产率得到2,2,4-Trimethyl-cyclohept-5-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮中的1,5-氢易变

  摘要：

  已经制备了不可烯醇化的6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮，包括螺[4.6]和螺[5.6]带环的衍生物，并显示在室温下可分子内重排成5-环庚-1,3-二酮。即使在−18°C下也是如此。在溶剂DMSO中加速了重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92664-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4 trimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-on 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-hydroxy-2,7,7-trimethyl-2,4-cycloheptadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  不可烯化的6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮的合成

  摘要：

  具有与羰基相邻的季中心的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones 3已用四氯化锆/哌啶转化为6-羟基-2,4-环庚二烯-1-ones 1（1：1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89850-1

文献信息

• Synthesis of nonenolizable 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones
  作者：Ingo Stohrer、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89850-1

  日期：1992.1

  8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones 3 with a quaternary centre adjacent to the carbonyl group have been converted into 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones 1 with zirconium tetrachloride/piperidine (1:1).

  具有与羰基相邻的季中心的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones 3已用四氯化锆/哌啶转化为6-羟基-2,4-环庚二烯-1-ones 1（1：1）。
• The facile 1,5-hydrogen shift in 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones
  作者：Ulrike Eggert、Ingo Stohrer、H.Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92664-9

  日期：1992.6

  Nonenolizable 6-hydroxy-2,4-cycloheptadien-1-ones, including spiro[4.6] and spiro[5.6] annulated derivatives, have been prepared and shown to rearrange intramolecularly into 5-cyclohepten-1,3-diones at room temperature and even at −18°C. The rearrangement is accelerated in solvent DMSO.

  已经制备了不可烯醇化的6-羟基-2,4-环庚二烯-1-酮，包括螺[4.6]和螺[5.6]带环的衍生物，并显示在室温下可分子内重排成5-环庚-1,3-二酮。即使在−18°C下也是如此。在溶剂DMSO中加速了重排。