(2S,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile | 139403-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-oxooxane-2-carbonitrile
• CAS: 139403-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: HYQHICFQEOXZHQ-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pederin: The Metallated Dihydropyran Approach. Stereoselective Reduction ofN-AcylimidatesviaRhodium-Catalysed Hydroboration

  摘要：

  本研究描述了一种基于金属化二氢吡喃 8 与草氨酸酯衍生物 9 结合的昆虫毒素 pederin (1) 的合成方法。值得注意的特点包括：(a) 可容忍杂原子官能团的金属化二氢吡喃的新构建方法；(b) 铑催化的氢硼化反应，可立体控制 C10 处立体中心的形成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28418

文献信息

• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIENSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISSAC, KIM、HIT+

  DOI：——

  日期：——