S-allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 439906-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 439906-53-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉S
• 分子量: 404.438
• InChiKey: RRQKSOBPFDOGME-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 S-allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside (R)_S-oxide
  参考文献：
  名称：

  糖基亚砜的立体选择性形成及其随后的平衡：α-吡喃木糖基亚砜的环反转取决于硫的构型

  摘要：

  一系列四种 S-烯丙基 D-硫吡喃糖苷，α-和β-甘露糖以及木糖，在低温下用 MCPBA 氧化得到八种可能的亚砜中的七种，其在硫中的构型直接通过 X 射线晶体学或通过与密切相关的结构的相关性。对于轴向硫糖苷，氧化非常主要地导致木系列中的 (R)(S)-非对映异构体，并且在甘露系列中仅如此；C2 处的构型在确定轴向硫代糖基吡喃糖苷氧化的立体选择性方面并不重要。在赤道系列中，C2 处的构型对反应结果有显着影响，因为尽管两个系列都支持 (S)(S)-亚砜，但β-甘露糖苷的选择性明显高于β-甘露糖苷-木糖苷。两种 α-木亚砜具有不同构象的吡喃糖苷环，其中 (R)(S)-异构体采用 (1)C(4) 椅子，(S)(S)-非对映异构体采用 (4)C(1) ）。每对非对映亚砜都在 C(6)D(6) 和 CD(3)OD 中热平衡。在甘露糖系列中，动力学异构体在热力学上也是优选的。另一方面，在木糖系列中，α-

  DOI：

  10.1021/ja0122694
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 S-allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过S-糖基异硫脲盐从未保护的醛糖中制备硫糖苷的修改的一锅方案*

  摘要：

  据报道，一种有效的一锅法方案可直接从未保护的还原糖开始，通过S-糖基异硫脲盐直接制备硫糖苷。在这种一锅法中，BF3·OEt2已被用作糖的全O-乙酰化和糖的过O-乙酸转化为S-糖基异硫脲盐的通用催化剂，该盐可与烷化剂反应在碱的存在下以优异的产率提供硫代糖苷。* CDRI通讯号 6767.作者对这项工作做出了同等的贡献。

  DOI：

  10.1080/07328300500256775

文献信息

• Comparative Study of Aryl O-, C-, and S-Mannopyranosides as Potential Adhesion Inhibitors toward Uropathogenic E. coli FimH
  作者：Leila Mousavifar、Gérard Vergoten、Guillaume Charron、René Roy

  DOI：10.3390/molecules24193566

  日期：——

  A set of three mannopyranoside possessing identical 1,1′-biphenyl glycosidic pharmacophore but different aglyconic atoms were synthesized using either a palladium-catalyzed Heck cross coupling reaction or a metathesis reaction between their corresponding allylic glycoside derivatives. Their X-ray structures, together with their calculated 3D structures, showed strong indicators to explain the observed

  使用钯催化的 Heck 交叉偶联反应或相应烯丙基糖苷衍生物之间的复分解反应合成了一组具有相同 1,1'-联苯糖苷药效团但不同糖基原子的三种吡喃甘露糖苷。它们的 X 射线结构以及计算出的 3D 结构显示出强有力的指标，可以解释观察到的针对大肠杆菌 FimH 的相对结合能力（通过改进的表面等离子共振 (SPR) 方法测量）。在O-、C-和S-连接的类似物中，C-连接的类似物显示出成为泌尿道致病性大肠杆菌拮抗剂的主要候选物的最佳能力，Kd为11.45 nM。