6-methylheptan1,2-diene-4-one | 64350-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylheptan1,2-diene-4-one
• 英文别名: 6-methyl-1,2-heptadien-4-one；6-methyl-hepta-1,2-dien-4-one
• CAS: 64350-04-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QXNPMEOQKCTAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylheptan1,2-diene-4-one 、 2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-one 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(R)-5H-2-(2-chlorophenyl)-5-[5-methyl-1-methylene-3-oxohexyl]-5-methyloxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295
• 作为产物：
  描述：

  α-Propargyloxyisohexannitril 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAZES B.; JULIA S., SYNTH. COMMUNS., 1977, 7, NO 4, 273-281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective construction of cyclopent-2-enone-4-ols from aldehydes and 1,2-allenones catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c6cc07974a

  日期：——

  Cyclopent-2-enone-4-ols have been prepared highly diastereoselectively from readily available aromatic aldehydes and 1,2-allenones catalyzed by N-heterocyclic carbene. Mechanistic studies showed that there are four possible pathways.

  环戊-2-烯酮-4-醇是由N-杂环卡宾催化的易得的芳族醛和1,2-烯酮高度非对映选择性地制备的。机理研究表明，存在四种可能的途径。
• 一种高非对映选择性的环戊-2-烯酮-4-醇化 合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106631740B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一种高非对映选择性的环戊‑2‑烯酮‑4‑醇化合物及其制备方法，在氮气保护下向干燥的史兰克反应瓶中依次加入碱，氮杂环卡宾前体和溶剂，室温下搅拌10分钟后冷却至反应温度，加入芳香醛，α‑联烯酮和溶剂，加完后在反应温度下反应，反应结束后，再乙酸乙酯冲硅胶短柱，浓缩，快速柱层析，得到高非对映选择性的环戊‑2‑烯酮‑4‑醇类化合物。本发明制备方法克服传统方法的弊端，操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应具有高度的立体选择性，官能团兼容性较好，催化量反应，产物易分离纯化，直接得到环戊‑2‑烯酮‑4‑醇类化合物。