N-(6-hydroxyhexyl)chloroacetamide | 220555-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-hydroxyhexyl)chloroacetamide
• 英文别名: 6-(chloroacetamido)hexanol；(N-chloroacetyl)-6-aminohexanol；2-chloro-N-(6-hydroxyhexyl)acetamide
• CAS: 220555-59-9
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 193.674
• InChiKey: ALGHNJIPMPNDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-(6-hydroxyhexyl)chloroacetamide 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-cyanoethyl-(N-chloroacetyl)-6-aminohexyl-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of oligonucleotides via an electrophilic tether: N-chloroacetamidohexyl phosphoramidite reagent

  摘要：

  A novel method for the preparation of oligonucleotides conjugated with nucleophilic ligands is described. A new phosphoramidite building block derived from N-chloroacetyl-6-aminohexanol is attached at the 5'-terminus on the last step of oligonucleotide synthesis. Postsynthetic treatment of support-bound modified oligonucleotide with a variety of amines and mercaptans affords conjugates in high yield. (C) 1998 Elsevier Science ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00665-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰氧基)琥珀酰亚胺 、 6-氨基-1-己醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N-(6-hydroxyhexyl)chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of conjugated oligomers

  摘要：

  本发明提供了使用一种新型亲电性卤乙酰基连接剂制备寡核苷酸共轭物的新方法。同时还披露了新型化合物和中间体。

  公开号：

  US06335437B1

文献信息

• Bifunctional ligands based on the DOTA-monoamide cage
  作者：Alessandro Barge、Lorenzo Tei、Dharita Upadhyaya、Franco Fedeli、Lorena Beltrami、Rachele Stefanìa、Silvio Aime、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b715844k

  日期：——

  Efficient routes to DOTA-monoamide ligands bearing amino, hydroxyl, aldehyde and maleimido groups are described. These functional groups, which can be spaced at will from the coordination cage, will readily react with suitable groups of targeting moieties. Bioconjugates obtained in this way can be used for diagnostic imaging and therapeutic applications.

  本文介绍了获得带有氨基、羟基、醛基和马来酰亚胺基团的 DOTA-单酰胺配体的有效途径。这些官能团可随意与配位笼保持一定间距，很容易与合适的靶向基团发生反应。以这种方式获得的生物共轭物可用于诊断成像和治疗应用。
• Synthesis of Oligonucleotide Conjugates with the Aid of<i>N</i>-Chloroacetamidohexyl Phosphoramidite Reagent
  作者：Andrei Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1080/07328319908044750

  日期：1999.6

  A novel phosphoramidite building block derived from N-chloroacetyl-6-aminohexanol is attached at the 5'-terminus on the last step of oligonucleotide synthesis. Postsynthetic treatment of support-bound modified oligonucleotides with a variety of amines and mercaptanes affords oligonucleotide conjugates in a high yield.
• METHODS FOR THE PREPARATION OF CONJUGATED OLIGOMERS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1112279A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• EP1112279A4
  申请人：——

  公开号：EP1112279A4

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6335437B1
  申请人：——

  公开号：US6335437B1

  公开（公告）日：2002-01-01