N-(but-3-en-1-yl)-4-chlorobenzamide | 1569453-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-4-chlorobenzamide
• CAS: 1569453-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: SQMIBXCPZCCFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-chlorobenzamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-(6-chloro-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成含 CF2 喹唑啉酮的两种催化方案

  摘要：

  N-氰酰胺烯烃的铜催化和可见光催化二氟烷基化反应已经开发出来。使用各种α-溴二氟甲基取代的酯、酰胺和杂环作为CF2源。两种方案均具有中高收率、官能团兼容性好、适用于克级合成的特点。铜催化和光氧化还原催化的可比研究表明两种方案之间的差异很小。初步机制表明这两种转化都涉及串联自由基环化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400491
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• A Photosensitizer–Free Radical Cascade for Synthesizing CF₃-Containing Polycyclic Quinazolinones with Visible Light
  作者：Qiang Hu、Wan-Lei Yu、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02889

  日期：2022.1.21

  Herein, we report an efficient photoinduced radical tandem trifluoromethylation/cyclization reaction of N-cyanamide alkenes for the synthesis of functionalized quinazolinones. Importantly, the reaction is carried out under mild conditions without any additional photosensitizer, metal, or extra additives. A series of trifluoromethyl quinazolinones were prepared efficiently with good yields and excellent

  在此，我们报道了一种有效的光诱导自由基串联三氟甲基化/环化反应，用于合成功能化的喹唑啉酮。重要的是，该反应在温和的条件下进行，无需任何额外的光敏剂、金属或额外的添加剂。高效制备了一系列三氟甲基喹唑啉酮，收率高，官能团耐受性好。进行了初步的机械实验以表明转变通过涉及光激发 EDA 复合物和链传播的可能机制进行。
• 一种噁唑啉类医药中间体化合物的合成方法
  申请人：吉林百年汉克制药有限公司

  公开号：CN104817512B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明提供了一种下式(II)所示噁唑啉类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、有机酸和有机膦配体的存在下，下式(I)化合物与碘醚化合物发生反应，从而得到所述式(II)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；n为1‑4的整数。所述方法对催化剂、有机酸、有机膦配体、碘醚化合物以及有机溶剂进行了优化选择，最终得出了最优的反应体系组合，能够以高产率获得目的产物，且后处理简单、反应时间段，能够为医药、化工产品的生产与制造提供便捷的合成方法，具有广泛的市场前景。
• Ligand‐Controlled NiH‐Catalyzed Regiodivergent Chain‐Walking Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Lei Zhao、Yuqin Zhu、Mengyuan Liu、Leipeng Xie、Jimin Liang、Haoran Shi、Xiao Meng、Zhengyang Chen、Jian Han、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202204716

  日期：2022.7.25

  A ligand-controlled NiH-catalyzed migratory hydroalkylation of unactivated alkenes with the assistance of a simple amide directing group is developed. A range of structurally diverse α- and β-branched protected amines are conveniently synthesized via stabilization of 5 and 6-membered nickelacycles respectively.

  在简单的酰胺导向基团的帮助下，开发了一种配体控制的 NiH 催化的未活化烯烃的迁移加氢烷基化。一系列结构多样的 α- 和 β- 支链保护胺可通过分别稳定 5 元和 6 元镍环方便地合成。
• Nickel-Catalyzed Remote C(sp³)–N/O Bond Formation of Alkenes with Unactivated Amines and Alcohols
  作者：Tao Song、Yicong Luo、Kuiyang Wang、Bingyi Wang、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00238

  日期：——

  Transition metal-catalyzed remote hydrofunctionalization of alkenes is an efficient method to realize C(sp3)–H functionalization. However, remote hydrofunctionalization of alkenes with unactivated amines and alcohols has not been successfully developed to date. Herein, we report an efficient nickel-catalyzed remote hydroamination and hydroetherification of alkenes with unactivated amines and alcohols, accessing

  过渡金属催化的烯烃远程加氢官能化是实现C(sp 3 )–H官能化的有效方法。然而，迄今为止尚未成功开发烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢官能化。在此，我们报道了一种有效的镍催化的烯烃与未活化的胺和醇的远程加氢胺化和加氢醚化反应，获得了一系列具有良好至高产率（高达93%）和独特区域选择性的宝石-二胺和N , O-缩醛衍生物。机理研究和 DFT 计算表明，使用 2-iodo-2-methylpropane ( tBuI) 作为温和的氢化物源和自由基前体对于提供远程功能化产品至关重要。该研究工作提供了一种在远离烯烃双键的C(sp 3 )-H位置安装氨基或烷氧基的有效方法。
• Ligand-Controlled NiH-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydroamination of Alkenyl Amides
  作者：Leipeng Xie、Jimin Liang、Haohao Bai、Xuanyu Liu、Xiao Meng、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01845

  日期：2023.8.4

  commercially available bidentate nitrogen-containing ligands, which enables delivery of 1,1-, 1,2-, and 1,3-diamines with good-to-excellent regioselectivity starting from the same substrates. A broad range of O-benzoylhydroxylamine electrophiles with different functional groups can be installed via Ni migration or nonmigration. Moreover, these predicable and positionally selective protocols provide a

  过渡金属催化的烯烃远程氢官能化仍然是化学合成中有效但具有挑战性的方案。在此，我们报道了一种配体控制、导向基团辅助的策略，以促进 NiH 催化的具有弱配位酰胺基团的未活化烯烃的位点选择性（α、β 或 γ）氢胺化。成功的关键在于使用适当且市售的二齿含氮配体，这使得能够从相同的配体开始以良好至优异的区域选择性递送1,1-、1,2-和1,3-二胺基材。广泛的O具有不同官能团的-苯甲酰羟胺亲电子试剂可以通过Ni迁移或非迁移安装。此外，这些可预测的位置选择性方案提供了一种对映选择性合成高价值的 1,2-二胺（通过远程脂肪族 C-H 胺化）和 1,3-二胺的方法。