4-N-benzoyl-3′-deoxy-3′,4′-didehydro-cytidine-5′-aldehyde | 1262202-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-3′-deoxy-3′,4′-didehydro-cytidine-5′-aldehyde
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R)-5-formyl-3-hydroxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1262202-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: NMSUFUZQNRLKFN-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-3′-deoxy-3′,4′-didehydro-cytidine-5′-aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胞苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-N-benzoyl-3′-deoxy-3′,4′-didehydro-cytidine-5′-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761

文献信息

• [EN] PROTECTED DEOXYDIDEHYDRO-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSOXYDIDÉHYDRO-NUCLÉOSIDES PROTÉGÉS
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2022123501A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The invention provides compounds of the Formula (I) or the Formula (Ia) which are useful intermediates in the synthesis of potential antiviral drugs such as 3'-deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP).

  本发明提供了式(I)或式(Ia)的化合物，这些化合物在合成潜在的抗病毒药物，如3'-去氧-3',4'-二脱氢胞嘧啶三磷酸（ddhCTP）中是有用的中间体。
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5′-Epimeric 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-C-phosphonates: synthesis and structural assignment by NMR and X-ray analyses
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Blanka Klepetářová、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.037

  日期：2011.6

  Epimeric 5'-(RS) dialkyl 3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-C-phosphonates were prepared by nucleophilic addition of various dialkyl phosphites to 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes. Whereas direct NMR configuration assignment for the C5' atom bearing the phosphoryl and hydroxy groups using the J (P,H4') and J (H5',H4') coupling constants is impossible due to the absence of the H4' atom, successful separation, crystallisation and X-ray crystallographic analysis of a pair of epimeric 5'-C-phosphonates, followed by correlation with a series of NMR parameters, led to efficacious configuration assignment of individual epimers in the mixtures. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX ET ANTI-TUMORAUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2022038539A3

  公开（公告）日：2022-03-31
• Chemical Synthesis of the Antiviral Nucleotide Analogue ddhCTP
  作者：James M. Wood、Gary B. Evans、Tyler L. Grove、Steven C. Almo、Scott A. Cameron、Richard H. Furneaux、Lawrence D. Harris

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00761

  日期：2021.7.2

  (ddhCTP) is a novel antiviral molecule produced by the enzyme viperin as part of the innate immune response. ddhCTP has been shown to act as an obligate chain terminator of flavivirus and SARS-CoV-2 RNA-dependent RNA polymerases; however, further biophysical studies have been precluded by limited access to this promising antiviral. Herein, we report a robust and scalable synthesis of ddhCTP as well as

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。