(4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol | 195321-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol
• CAS: 195321-35-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 552.74
• InChiKey: UPEHFNJWCIZKGJ-UMQMSMJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3R,4S)-1,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxymethoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(戊-4-烯酰基)恶唑烷-2-酮 在 咪唑 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxymethoxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芝麻素的不对称合成：结构确认和绝对构型的确定。

  摘要：

  已经实现了天然存在的四氢呋喃木脂素芝麻素（（-）-1）对映体的不对称合成。合成材料的X射线晶体结构验证了该木脂素在文献中提出的结构。另外，通过合成四氢呋喃与已知的L-Phe的绝对构型的相关性来建立天然产物的绝对构型。合成的开始是N-4-戊烯基恶唑烷二酮6与胡椒醛之间的非对映选择性Evans羟醛反应。醛醇产物的主要非对映异构体的还原提供了对映体纯的二醇4。4的伯羟基和仲羟基被串联保护以生成甲硅烷基醚-MOM醚9。然后，通过一系列的四步，得到芳基酮10。将该芳基酮转化成甲硅烷基烯醇醚立体异构体（11a，b）的混合物；TiCl（4）介导的烯醇醚混合物中所含MOM醚的活化产生四氢呋喃12作为主要产物。用氟化物处理12提供合成的（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo971027c