1-hexadecyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 1379671-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexadecyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Hexadecyl-4,5-diphenyltriazole
• CAS: 1379671-48-3
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃
• 分子量: 445.692
• InChiKey: ALFRCWYKPPUVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-hexadecyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过可重复使用的Pd / C催化剂通过1,2,3-三唑的C–H键官能化进行直接芳基化

  摘要：

  1,4,5-三取代的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑稠合的异吲哚啉是通过在无溶剂条件下，在可回收的非均相存在下进行的可持续的Pd催化直接芳基化反应合成的催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901305

文献信息

• Infrared Irradiation‐Assisted Solvent‐Free Pd‐Catalyzed (Hetero)aryl‐aryl Coupling via C−H Bond Activation
  作者：Gianluigi Albano、Gianfranco Decandia、Maria Annunziata M. Capozzi、Nicola Zappimbulso、Angela Punzi、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1002/cssc.202101070

  日期：2021.8.23

  the development of green and sustainable methods for direct C−H bond arylation of (hetero)arenes. In this context, here the infrared (IR) irradiation-assisted solvent-free Pd-catalyzed direct C−H bond arylation of (hetero)arenes was achieved. Several heteroaryl-aryl coupling reactions were described, also involving heterocycles commonly used as building blocks for the synthesis of organic semiconductors

  对环境友好的合成方案的日益关注促进了针对（杂）芳烃直接 C−H 键芳基化的绿色和可持续方法的开发的研究。在此背景下，本文实现了红外（IR）辐射辅助的无溶剂 Pd 催化的（杂）芳烃的直接 C−H 键芳基化。描述了几种杂芳基-芳基偶联反应，还涉及通常用作有机半导体合成结构单元的杂环。该反应允许芳香核上的许多官能团。与热加热相比，红外辐射作为能源具有优势，并且与无溶剂条件相结合，为符合绿色化学原理的方案的开发做出了重要贡献。
• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。