[(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methyl acetate | 132585-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methyl acetate
• CAS: 132585-93-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇S
• 分子量: 438.542
• InChiKey: KPWWVQSBGDXJRS-XHYRXIGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-azido- and 3-fluoro-2,3-dideoxy-1-thio-D--pentofuranosides and their 2--substituted derivatives

  摘要：

  Phenyl 3-azido- and 3-fluoro-2, 3-dideoxy-1-thio-alpha-D-erythro-pentofuranosides and their 2-C-substituted derivatives, promising precursors of potent antiviral nucleosides, have been synthesized from L-arabinose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74336-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3-phenylsulfanyl-allyl ester 、 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到[(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-azido- and 3-fluoro-2,3-dideoxy-1-thio-D--pentofuranosides and their 2--substituted derivatives

  摘要：

  Phenyl 3-azido- and 3-fluoro-2, 3-dideoxy-1-thio-alpha-D-erythro-pentofuranosides and their 2-C-substituted derivatives, promising precursors of potent antiviral nucleosides, have been synthesized from L-arabinose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74336-x

文献信息

• OSUMI, KENJI;SUGIMURA, HIDEYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1990) N3, S. 17-22
  作者：OSUMI, KENJI、SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——