(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-4-methylpyrrolidine | 175793-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-4-methylpyrrolidine
• CAS: 175793-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: WQPHBPWTTFVOGR-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-4-methylpyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -15.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 78.83h， 生成 (2R,7aR)-methyl 2-methyl-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5-t-butoxycarbonyl-7-methoxycarbonyl-7-methyl-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099

文献信息

• An enantioselective route to pyrrolidines: Removal of the chiral template from homochiral pyrroloimidazoles
  作者：Raymond CF Jones、Kevin J Howard、John S Snaith

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00114-1

  日期：1996.3

  Two-step reductive removal of the chiral template from optically active pyrroloimidazoles, available from 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral imidazolinium ylides, gives optically active substituted pyrrolidines. Selective manipulation of the substituents affords, e.g. naturally occurring proline derivatives and homochiral pyrrolizidines.

  从旋光性吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从同手性咪唑啉鎓基化物的1，3-偶极环加成中获得旋光性取代的吡咯烷类。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的脯氨酸衍生物和同手性吡咯并核苷。