methyl (S)-3-(2-([2,4'-bithiazole]-4-carboxamido)-3-methylbutanamido)propanoate | 1592905-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl (S)-3-(2-([2,4'-bithiazole]-4-carboxamido)-3-methylbutanamido)propanoate
• CAS: 1592905-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: YEXMQBUTCYTOLV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(2-([2,4'-bithiazole]-4-carboxamido)-3-methylbutanamido)propanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-[(2S)-1-[[3-(hydroxyamino)-3-oxopropyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and Orally Efficacious Bisthiazole-Based Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Inspired by the thiazole thiazoline cap group in natural product largazole, a series of structurally simplified bisthiazole-based histone deacetylase inhibitors were prepared and evaluated. Compound 8f was evaluated in vivo in an experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model and found to be orally efficacious in ameliorating clinical symptoms of EAE mice.

  DOI：

  10.1021/ml400470s
• 作为产物：
  描述：

  [2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-([2,4'-bithiazole]-4-carboxamido)-3-methylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Potent and Orally Efficacious Bisthiazole-Based Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  Inspired by the thiazole thiazoline cap group in natural product largazole, a series of structurally simplified bisthiazole-based histone deacetylase inhibitors were prepared and evaluated. Compound 8f was evaluated in vivo in an experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model and found to be orally efficacious in ameliorating clinical symptoms of EAE mice.

  DOI：

  10.1021/ml400470s