N-D-galactopyranosylhydrazine | 86731-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-D-galactopyranosylhydrazine
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-hydrazinyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 86731-62-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 194.188
• InChiKey: QDCGKSGKHZOMKB-SVZMEOIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 肼 作用下， 以20%的产率得到N-D-galactopyranosylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Mackiewiczowa, Daniela; Jasinska, Jadwiga; Sokolowski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2333 - 2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomerism of saccharide hydrazones in solution and their reaction with nitrous acid
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88077-x

  日期：1983.6

  rapid and the latter preponderate; exceptions are the hydrazones of d -ribose and l -arabinose which give almost equal proportions of acyclic and cyclic tautomers at pH 6. Reaction of representative saccharide hydrazones with nitrous acid gives a mixture of the corresponding saccharide and the β-glycosyl azide, the latter being formed from the glycosylhydrazine tautomer.

  摘要Nmr光谱（13 C和1 H）已显示出肼溶液中的糖主要以顺式无环互变异构体的形式存在。在氧化氘溶液中，发生缓慢的互变异构，生成糖基肼。在pH 6时，互变异构作用迅速，后者互为优势。d-核糖和l-阿拉伯糖的在pH 6时具有几乎相等比例的无环和环状互变异构体。只有代表性的糖与亚硝酸反应生成相应的糖和β-糖基叠氮化物的混合物，后者由糖基肼互变异构体形成。