methyl (2S)-3-naphthalen-2-yl-2-[[(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]propanoate | 1065276-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-naphthalen-2-yl-2-[[(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1065276-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 485.518
• InChiKey: ZPOFYQIXVJKFGS-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-naphthalen-2-yl-2-[[(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]propanoate 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(3S)-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-oxopiperazin-1-yl]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-nitrobenzene)sulfonamido]propanoic acid 、 (S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-naphthalen-2-yl-2-[[(2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪类黑皮质素4受体激动剂作为潜在的减肥药。

  摘要：

  一项旨在确定有效的MC4R激动剂中所含的高度碱性胍基部分的可能替代物的研究（以1为例）导致了最初的非胍基铅5的发现。随后发现丙基类似物23与5具有等价性，而类似物带有在氧杂哌嗪模板的3位上的较小和分支的烷基显示出降低的对MC4R的结合亲和力和激动剂效力。3-丙基类似物23的4F-D-Phe残基的NH2基团的酰化作用显着提高了对MC4R的结合亲和力和功能活性。具有D-Phe残基的中性和弱碱性封端基团的类似物对MC1R表现出优异的MC4R选择性，而具有氨基酸的类似物具有中等的MC4R / MC1R选择性。

  DOI：

  10.1021/jm800525p