1-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate | 1191987-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate
• CAS: 1191987-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₄*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 586.587
• InChiKey: QGENHWLIJPZHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到iridium(3+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene;1-(pyrazol-1-ylmethyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-3-ium-2-ide;tetraphenylboranuide;chloride
  参考文献：
  名称：

  铱（III）Cp *配合物用于内部炔烃的高效加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列类型为[M（Cp *）（LL）Cl] BPh 4的铱（III）和铑（III）1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯基（Cp *）配合物，其中LL为螯合二亚胺或混合的吡唑基膦或吡唑基-N-杂环卡宾供体配体。这些复合物中的大多数通过X射线晶体学表征，可以对其结构性质进行详细比较。在使用AgBF 4原位提取氯化物大分子时，这些络合物显示出可产生活性加氢胺化催化剂。。研究了这些催化剂对炔烃胺进行分子内加氢胺化以生成吲哚基和吡咯基杂环的活性。发现含有强配位的N-杂环卡宾供体的螯合配体基团导致最有效的催化作用，并且配体的空间体积的增加不利于催化剂的效率。

  DOI：

  10.1021/om300550k
• 作为产物：
  描述：

  四苯硼钠 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 、 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以65%的产率得到1-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)-3-mesityl-1H-imidazol-3-ium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl-N-heterocyclic carbene complexes of rhodium as hydrogenation catalysts: The influence of ligand steric bulk on catalyst activity

  摘要：

  合成了一系列双齿的1-(1-吡唑基甲基)-取代的NHC配体（13a–c、14a–c和15a–c），这些配体的取代基在供体原子旁边具有不同的空间体积。这些配体与铑(I)配位，形成了一系列具有一般分子式[Rh(L)(COD)]BPh4的配合物（其中L为混合供体吡唑基-NHC配体，COD为1,5-环辛二烯）。通过单晶X射线衍射确定了[Rh(13b)(COD)]BPh4（16b）、[Rh(13c)(COD)]BPh4（16c）、[Rh(14a)(COD)]BPh4（17a）、[Rh(14b)(COD)]BPh4（17b）、[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）和[Rh(15b)(COD)]BPh4（18b）的固体结构。配合物[Rh(15a)2(COD)]BPh4（18a）不同寻常之处在于，两个吡唑基-NHC配体（15a）是通过NHC供体与金属配位，而不是一个配体形成预期的螯合物。这些配合物（除18a外）被发现是苯乙烯加氢反应的有效催化剂。催化活性与配合物结构相关，发现金属配合的配体的空间体积越大，加氢反应的速率越慢。

  DOI：

  10.1039/b906724h