(E)-2-hexenedial | 164847-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-hexenedial
• 英文别名: 2-hexene-1,6-dial；1,6-hexenedial；2-Hexenedial；(E)-hex-2-enedial
• CAS: 164847-65-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: LNRGVCBUONGIKW-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexenedial 生成 丁二醛
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, TOMAS;LUNA, HECTOR;BARBIERI, GRACIELA;KWART, LAWRENCE D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4735-4741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 生成 (E)-2-hexenedial
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, TOMAS;LUNA, HECTOR;BARBIERI, GRACIELA;KWART, LAWRENCE D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4735-4741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Expansion Protocol: Preparation of Synthetically Versatile Dihydrotropones
  作者：Young-Sun Do、Ruiying Sun、Hee Jin Kim、Jung Eun Yeo、Sung-Hee Bae、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo802064c

  日期：2009.1.16

  furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the oxidative ring-opening products 3 is crucial for the success of the ring-expansion strategy. Dihydrotropones 6 are ripe for further elaborations such as oxidation to tropones 8 and Diels−Alder reaction with the Danishefsky′s diene 10 to afford polycyclic compounds 12.

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。
• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Picolin
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0040698A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Verfahren zur Herstellung von 3-Picolin aus einem Aldehydgemisch von Acetaldehyd und Formaldehyd in der flüssigen Phase.

  用乙醛和甲醛的醛混合物在液相中制备 3-甲基吡啶的工艺。
• Process for preparing 2-hexene-1,6-dial
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0537625A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for preparing 2-hexene-1,6-dial comprising dimerizing 2-propenal in the presence of an organometallic compound of the group VIII metal. The desired compound can be obtained under mild conditions with industrial advantages.

  一种制备 2-己烯-1,6-二醛的工艺，包括在第八族金属有机金属化合物存在下使 2-丙 烯醛二聚。可在温和的条件下获得所需的化合物，具有工业优势。
• METHODS OF MAKING ORGANIC COMPOUNDS BY METATHESIS
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP3281931A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  Described are methods of making organic compounds by metathesis chemistry. The methods of the invention are particularly useful for making industrially-important organic compounds beginning with starting compositions derived from renewable feedstocks, such as natural oils. The methods make use of a cross-metathesis step with an olefin compound to produce functionalized alkene intermediates having a pre-determined double bond position. Once isolated, the functionalized alkene intermediate can be self-metathesized or cross-metathesized (e.g., with a second functionalized alkene) to produce the desired organic compound or a precursor thereto. The method may be used to make bifunctional organic compounds, such as diacids, diesters, dicarboxylate salts, acid/esters, acid/amines, acid/alcohols, acid/aldehydes, acid/ketones, acid/halides, acid/nitriles, ester/amines, ester/alcohols, ester/aldehydes, ester/ketones, ester/halides, ester/nitriles, and the like.

  本发明描述了通过偏合成化学制造有机化合物的方法。本发明的方法特别适用于从可再生原料（如天然油）中提取的起始组合物开始制造工业上重要的有机化合物。这些方法利用与烯烃化合物的交叉甲基化步骤，生成具有预定双键位置的官能化烯中间体。一旦分离出来，官能化烯中间体可进行自甲基化或交叉甲基化（例如与第二种官能化烯），以生产所需的有机化合物或其前体。该方法可用于制造双官能团有机化合物，如二酸、二酯、二羧酸盐、酸/酯、酸/胺、酸/醇、酸/醛、酸/酮、酸/卤化物、酸/腈、酯/胺、酯/醇、酯/醛、酯/酮、酯/卤化物、酯/腈等。