(R)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one | 1314905-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 1314905-83-3
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O₂
• 分子量: 297.072
• InChiKey: LDIQXDNBUFLKFV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛缩甲基半醇 、 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到(R)-1-(4-bromophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的手性联二恶唑啉作为β-羰基酸与三氟乙醛半缩醛的对映选择性醛醇缩合反应中的氢键受体催化剂

  摘要：

  一个简单的C 2对称手性双恶唑啉被证明使用氢键催化三氟乙醛半缩醛与各种β-羰基酸的重要的醛醇缩合反应家族。该反应是高度对映体选择性的，以优异的光学纯度和良好的分离产率提供手性非外消旋三氟甲基化醇。通过手性氢键受体传递手性信息的概念应适用于大量的有机催化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03256

文献信息

• Chiral bifunctional thiourea-catalyzed enantioselective aldol reaction of trifluoroacetaldehyde hemiacetal with aromatic ketones
  作者：Jing Nie、Xiao-Juan Li、Dong-Hua Zheng、Fa-Guang Zhang、Shumin Cui、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.019

  日期：2011.7

  the direct aldol condensation of trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal with aromatic ketones proceeds to produce (R)-β-hydroxy β-trifluoroalkyl ketones in low to moderate yields with good enantioselectivities.

  在糖衍生的双官能胺-硫脲催化剂的存在下，三氟乙醛甲基半缩醛与芳族酮的直接羟醛缩合进行以低到中等的产率产生具有良好对映选择性的（R）-β-羟基β-三氟烷基酮。
• <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisoxazolines as Hydrogen-Bond-Acceptor Catalysts in Enantioselective Aldol Reaction of β-Carbonyl Acids with Trifluoroacetaldehyde Hemiacetals
  作者：Zhen-Yan Yang、Jun-Liang Zeng、Nan Ren、Wei Meng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03256

  日期：2016.12.16

  C2-symmetric chiral bisoxazoline is demonstrated to use hydrogen bonding to catalyze an important family of aldol reactions of trifluoroacetaldehyde hemiacetals with various β-carbonyl acids. This reaction is highly enantioselective, delivering chiral nonracemic trifluoromethylated alcohols with excellent optical purity and good isolated yields. This concept of relaying chiral information via a chiral hydrogen-bond

  一个简单的C 2对称手性双恶唑啉被证明使用氢键催化三氟乙醛半缩醛与各种β-羰基酸的重要的醛醇缩合反应家族。该反应是高度对映体选择性的，以优异的光学纯度和良好的分离产率提供手性非外消旋三氟甲基化醇。通过手性氢键受体传递手性信息的概念应适用于大量的有机催化过程。