methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 10230-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 10230-24-7；15354-29-7；16802-97-4；20688-90-8；50615-71-9；53685-06-6；63167-67-9；76491-09-3；117561-17-8；117561-18-9；124094-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VVWGLGMNWDWEJM-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 、 lithium hydroxide 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852

文献信息

• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。