8-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline | 123995-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline；8-(1H-Benzimidazol-2-yl)-chinolin；2-(8-Quinolinyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 123995-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: MSBBVISJVVAALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到N,N-dimethyl-2-[2-(quinolin-8-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  研发铂复合物作为抗淀粉样蛋白药物治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  洗脑！开发了一种铂复合物（参见方案），可以口服给药并减少患有阿尔茨海默氏病的转基因小鼠模型大脑中的淀粉样蛋白负担。对脑组织的分析表明，使用Pt化合物治疗可导致淀粉样β肽斑块数量减少26％。

  DOI：

  10.1002/anie.201209885
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氨基苯基)苯甲酰胺 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 生成 8-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylation of Imidazoles and Benzimidazoles Using the Ruppert–Prakash Reagent under Neutral Conditions
  作者：G. K. Surya Prakash、Sankarganesh Krishnamoorthy、Somesh K. Ganesh、Aditya Kulkarni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol403007j

  日期：2014.1.3

  using TMS-CF3 (the Ruppert–Prakash reagent) under neutral conditions. Difluoromethylated products were obtained in good-to-excellent yields. Inexpensive, commercially available starting materials, neutral conditions, and shorter reaction times are advantages of this methodology. Reactions are accessible through conventional as well as microwave irradiation conditions.

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。
• 5-Quinolinecarboxaldehyde as a precursor of luminescent boron complexes: synthesis and optical studies
  作者：Karima Benelhadj、Pascal Retailleau、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.082

  日期：2016.5

  5-Quinolinecarboxaldehyde was used as a starting synthon to engineer a series of highly luminescent boron complexes based on BODIPY dyes or on original benzimidazole or phenanthroimidazole N^N chelates. For the BODIPY series, the 5-quinoline fragment was either introduced at the meso position of the π-conjugated core via a pyrrolic condensation or at the 3,5 positions through Knoevenagel condensations

  5-喹啉甲醛被用作起始合成子，以设计一系列基于BODIPY染料或原始苯并咪唑或菲并咪唑N 2 N螯合物的高发光硼配合物。对于BODIPY系列，可以通过吡咯缩合将5-喹啉片段引入π-共轭核的内消旋位置，或者通过Knoevenagel缩合引入3,5位置。N ^ N螯合物用o制备-苯二胺或菲二酮，然后进行硼络合。所有这些原始复合物都通过结构和/或光物理研究来表征。后者揭示了跨越整个可见光范围的吸收带，以及在光激发时非常强烈的发射带。光致发光的量子产率非常高，达到了1，突出了这些络合物作为发光探针的潜在用途。
• Miklaszewski; Niementowski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2963
  作者：Miklaszewski、Niementowski

  DOI：——

  日期：——
• A quinoline-based fluorescent chemosensor for palladium ion (Pd2+)-selective detection in aqueous solution
  作者：Lei Wang、Xuan-Yu Zheng、Xuan Zhang、Zhi-Jia Zhu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119283

  日期：2021.3
• COMPOUNDS FOR THERAPY AND DIAGNOSIS
  申请人：Prana Biotechnology Ltd

  公开号：EP2222689B1

  公开（公告）日：2017-03-29