2-phenoxy-N-[(2S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]acetamide | 184916-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy-N-[(2S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]acetamide
• CAS: 184916-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 277.243
• InChiKey: OCOTYKFFLMUXIB-YMNIQAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-N-[(2S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(S)-3-amino-N-phenoxyacetyl-1,1,1-trifluorobutanone
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00404-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(苯氧基乙酰基)氨基]丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-phenoxy-N-[(2S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00404-3

文献信息

• Trifluoromethyl alcohol and ketone inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Magnus W. Walter、Antonio Felici、Moreno Galleni、Raquel Paul Soto、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Jean-Marie Frère、Mikhail Gololobov、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00453-2

  日期：1996.10

  a-Amido trifluoromethyl alcohols and ketones were synthesised via two independent routes using Ruppert's Reagent (TMS-CF3) and shown to be the first reported synthetic inhibitors of metallo-beta-lactamases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Magnus W. Walter、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00404-3

  日期：1997.5

  α-Amido trifluoromethyl alcohols and ketones were synthesised via two independent routes using the Ruppert Reagent (TMS-CF3) and shown to be inhibitors of metallo-β-lactamases.

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。