5-methylbenzo[ghi]fluoranthene | 1206795-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-methylbenzo[ghi]fluoranthene
• 英文别名: Benzo(ghi)fluoranthene, methyl-；4-methylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,17.013,18]octadeca-1(10),2(7),3,5,8,11,13(18),14,16-nonaene
• CAS: 1206795-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₂
• 分子量: 240.304
• InChiKey: LQZKZMSMZPSNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苄基)三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， -78.0~1100.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-methylbenzo[ghi]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的高效氟促进分子内缩合：直接合成富勒烯的新前景

  摘要：

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900976

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Bis‐Cyclization of Allenynes for the Synthesis of Strained and Planar Polycyclic Compounds
  作者：Hitomi Tsuno、Jingfeng Shen、Hiroki Komatsu、Norihito Arichi、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202307532

  日期：2023.8.28

  A gold-catalyzed cascade cyclization of naphthalene-tethered allenynes gave 4H-cyclopenta[def]phenanthrene (CPP) derivatives. The reaction proceeds through the nucleophilic reaction of an alkyne with the activated allene to generate a vinyl cation intermediate followed by arylation. Selective formation of CPP and dibenzofluorene derivatives using aryl-substituted substrates, depending on the reaction

  金催化的萘系联烯炔级联环化得到 4 H -环戊[ def ]菲 (CPP) 衍生物。该反应通过炔烃与活化丙二烯的亲核反应进行，生成乙烯基阳离子中间体，然后进行芳基化。还介绍了根据反应条件，使用芳基取代的底物选择性形成 CPP 和二苯并芴衍生物。
• Highly Efficient Fluorine-Promoted Intramolecular Condensation of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene: A New Prospective on Direct Fullerene Synthesis
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900976

  日期：2009.12

  intramolecular condensation of benzo[c]phenanthrene under flash vacuum pyrolysis conditions. Methyl and fluorine functionalization were found to be promising approaches. Unexpectedly high selectivity was observed in the cyclization of fluorinated benzo[c]phenanthrenes. The mechanism for the condensation reaction and the advantages of fluorine as a promoter for the rational synthesis of fullerenes are discussed

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)