(1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane | 115509-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 115509-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: MSZKNSYGZGPKPT-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 mg的产率得到(1R,2R,3R,4R)-1,2,3-trihydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-木糖转化为 (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane, Pseudo-β-D-arabinofuranose

  摘要：

  通过使用 2 的 Knoevenagel 缩合，将已知的 3-O-苄基-D-木糖转化为甲基 (4R,5R,6R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxy-2-(甲氧基羰基)heptanoate (8) ,4,5-三-O-乙酰基-3-O-苄基-醛-D-木糖与丙二酸二甲酯作为关键反应。8 的 O-脱乙酰化和连续的乙二醇裂解，然后乙酰化得到 (1S,4R,5R,6R)-5-乙酰氧基-6-苄氧基-4-甲氧基羰基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-3-的混合物1 和 (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12) 的二甲酯 (12)，其仅转化为 12。这种对映体纯的高氧化环戊烷二羧酸酯 12 通过 1) 热脱甲氧基羰基化反应转化为 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(t-buty

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3673
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-1-<<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-4-hydroxy-1-cyclopentene 在 palladium hydroxide - carbon sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-木糖转化为 (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane, Pseudo-β-D-arabinofuranose

  摘要：

  通过使用 2 的 Knoevenagel 缩合，将已知的 3-O-苄基-D-木糖转化为甲基 (4R,5R,6R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxy-2-(甲氧基羰基)heptanoate (8) ,4,5-三-O-乙酰基-3-O-苄基-醛-D-木糖与丙二酸二甲酯作为关键反应。8 的 O-脱乙酰化和连续的乙二醇裂解，然后乙酰化得到 (1S,4R,5R,6R)-5-乙酰氧基-6-苄氧基-4-甲氧基羰基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-3-的混合物1 和 (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12) 的二甲酯 (12)，其仅转化为 12。这种对映体纯的高氧化环戊烷二羧酸酯 12 通过 1) 热脱甲氧基羰基化反应转化为 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(t-buty

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3673

文献信息

• A new approach to cyclopentitols using CrCl2 mediated domino reaction and ring closing metathesis. The synthesis of 4a-carba-β-d-arabinofuranose and 4a-carba-β-d-lyxofuranose
  作者：Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.012

  日期：2011.4

  described using Nozaki–Hiyama–Kishi conditions and ring closing metathesis. In this transformation ω-deoxy-ω-iodo ribofuranoside undergoes reductive elimination in the presence of CrCl2 to give the corresponding olefin-aldehyde, which was trapped by a nucleophile under the same conditions to afford the desired diolefinic species. The ring closing metathesis reaction on the diolefinic species with a Grubbs

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。
• Synthesis of All Stereoisomeric Carbapentofuranoses
  作者：Christoph Marschner、Judith Baumgartner、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jo00121a046

  日期：1995.8

  All carbocyclic analogs of the pentofuranoses were synthesized starting from norborn-5-en-2-one (1). By using either base- or acid-catalyzed Baeyer-Villiger reaction of 1, the central intermediates 2 and 3 were obtained. The required functionalization of the olefinic double bond was achieved either by cis-hydroxylation in the case of the ribo, lyre, and alpha-xylo derivatives or by epoxidation and subsequent opening with aqueous perchloric acid. In the latter case, a pronounced selectivity for opening the epoxy alcohol in the 3-position was found. If an epoxy acetate with both functions on the same side of the ring was used, the epoxide was opened in the 2-position by neighboring group participation of the acetate. The requisite side chain degradation was accomplished either by conversion of the ester into an olefin and subsequent dihydroxylation/cleavage reaction or by Curtius rearrangement to the amine and its conversion into an acetate.
• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3673-3678
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI+

  DOI：——

  日期：——