N-(4-methoxybenzyl)-L-alanine | 916850-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylazaniumyl]propanoate
• CAS: 916850-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DVWKAPURRINTQG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-L-alanine 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,8aR)-8a-allyl-2-(4-methoxybenzyl)-3-methyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成衍生自二酮哌嗪的复杂桥连生物碱：阳离子级联方法对步石酸，对乙酰氨基苯甲酰胺和相关系统的影响

  摘要：

  区域选择性烯醇盐的形成，然后对不对称脯氨酸衍生的二酮哌嗪（DKPs）进行立体选择性亲电淬灭，使得能够合成各种取代的DKP，包括可以进一步被取代和环化的一种底物，从而形成双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心结构天然产品中的对乙酰氨基苯甲酸酯和十八烷酸中存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.046
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  合成衍生自二酮哌嗪的复杂桥连生物碱：阳离子级联方法对步石酸，对乙酰氨基苯甲酰胺和相关系统的影响

  摘要：

  区域选择性烯醇盐的形成，然后对不对称脯氨酸衍生的二酮哌嗪（DKPs）进行立体选择性亲电淬灭，使得能够合成各种取代的DKP，包括可以进一步被取代和环化的一种底物，从而形成双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心结构天然产品中的对乙酰氨基苯甲酸酯和十八烷酸中存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.046

文献信息

• Formation of γ-Lactones through CAN-Mediated Oxidative Cleavage of Hemiketals
  作者：Alexander M. Jacobine、Weimin Lin、Bethany Walls、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo801258h

  日期：2008.9.19

  The generation of substituted gamma-lactones can be accomplished through application of a tandem chain extension-aldol reaction, followed by CAN-mediated oxidative cleavage of the aldol product. The oxidative cleavage requires the intermediacy of a hemiketal and the presence of an alpha-heteroatom. Formation of the gamma-lactone through the oxidative cleavage is used to assign stereochemistry of the

  取代的γ-内酯的产生可通过应用串联扩链​​-醛醇缩合反应，然后通过CAN介导的醛醇缩合产物的氧化裂解来完成。氧化裂解需要中间分子和α-杂原子的存在。通过氧化裂解形成γ-内酯可用于指定醛醇缩合反应的立体化学，并用作天然产物菜豆酸家族成员的短合成的最后一步。
• Stereoselective Formation of a Functionalized Dipeptide Isostere by Zinc Carbenoid-Mediated Chain Extension
  作者：Weimin Lin、Cory R. Theberge、Timothy J. Henderson、Charles K. Zercher、Jerry Jasinski、Ray. J. Butcher

  DOI：10.1021/jo801993k

  日期：2009.1.16

  The application of a zinc carbenoid-mediated chain-extension reaction to a functionalized peptide isostere is reported. The cleavage site of human CVM protease was utilized as a target for testing the synthetic methodology. The utility of this chain-extension reaction is demonstrated in the preparation of an amino acid-derived alpha-unsubstituted gamma-keto ester, which is incorporated into a framework that mimics a tetrapeptide. The identification of a suitable protecting group strategy facilitated the application of a tandem reaction for the incorporation of an alpha-side chain, and the use of an oxazolidinone auxiliary provided excellent diastereocontrol in a tandem chain-extension-aldol reaction. Stereoselectivity of the tandem chain-extension-aldol reaction was determined through application of a CAN-mediated oxidative cleavage reaction.
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AN ESTER OF 5-AMINOLEVULINIC ACID AS PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC AGENT AND A MUCOADHESIVE AGENT
  申请人：Photocure ASA

  公开号：EP1311259B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• Studies towards complex bridged alkaloids: regio- and stereocontrolled enolate chemistry of 2,5-diketopiperazines
  作者：Mark Pichowicz、Nigel S. Simpkins、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.020

  日期：2008.4

  N-protected diketopiperazines (DKPs) via enolate intermediates has been studied. The enolate reactions were highly diastereocontrolled, leading to enantiopure DKP products if chiral amino acid precursors were employed, and giving racemic products, starting with centrosymmetric DKPs, even when a chiral lithium amide base was used to generate the lithium enolate. With unsymmetrical DKPs derived from proline

  已经研究了通过烯醇化物中间体取代对称的N-保护的二酮哌嗪（DKP）。烯醇盐的反应是高度非对映体控制的，如果使用手性氨基酸前体，则会产生对映体纯的DKP产物，即使使用手性锂酰胺碱生成烯醇酸锂，也可以从中心对称的DKPs开始生成外消旋产物。对于衍生自脯氨酸和丙氨酸，苯丙氨酸或缬氨酸的不对称DKP，烯醇取代发生在脯氨酸残基上，具有很高的区域选择性和立体选择性。这样就可以合成取代的DKP，该化合物可以通过阳离子过程环化，得到天然产物对乙酰氨基酚和Stephacid中存在的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心结构。
• Synthesis towards complex bridged alkaloids derived from diketopiperazines: a cationic cascade approach to stephacidins, paraherquamides and related systems
  作者：Mark Pichowicz、Nigel S. Simpkins、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.046

  日期：2006.11

  Regioselective enolate formation, followed by stereoselective electrophilic quenching of unsymmetrical proline-derived diketopiperazines (DKPs), enabled the synthesis of variously substituted DKPs, including one substrate which could be further substituted and cyclised to give the bicyclo[2.2.2]diazaoctane core structure present in paraherquamide and stephacidin natural products.

  区域选择性烯醇盐的形成，然后对不对称脯氨酸衍生的二酮哌嗪（DKPs）进行立体选择性亲电淬灭，使得能够合成各种取代的DKP，包括可以进一步被取代和环化的一种底物，从而形成双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心结构天然产品中的对乙酰氨基苯甲酸酯和十八烷酸中存在。