3-O-[[[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl]-1,2-di-O-octanoylglycerol | 640721-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-O-[[[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl]-1,2-di-O-octanoylglycerol
• CAS: 640721-05-7
• 化学式: C₃₂H₄₅BrO₁₁
• 分子量: 685.607
• InChiKey: XBLPOLCKIYQNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[[[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl]-1,2-di-O-octanoylglycerol 在 KMOPS buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-O-[[[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl]-1,2-di-O-octanoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362