3,5-bis(4-pyridylethynyl)aniline | 1248386-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-pyridylethynyl)aniline
• 英文别名: 3,5-bis(pyridine-4-ylethynyl)aniline；3,5-Bis(2-pyridin-4-ylethynyl)aniline
• CAS: 1248386-96-0
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: HOIZDXRQXCZLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-pyridylethynyl)aniline 、 C₁₇H₂₀N₂O₂Se⁽²⁺⁾*Br^(1-)*I^(1-) 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 C₃₇H₃₁N₅OSe⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一类含硒紫精坠饰的配位金属大环超分子及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含硒紫精坠饰的配位金属大环超分子及其合成方法和应用，本发明通过配位驱动的分层自组装(CDHSA)，合成了含硒紫精坠饰的菱形和六边形金属大环。利用含硒紫精独特的氧化还原特性，将两个光电性质可调的金属大环M1和M2用于制备电致变色器件和高效催化可见光诱导的交叉脱氢偶联(CDC)反应。本发明证明了CDHSA策略在促进紫精阳离子自由基特性方面的重要作用，首次将含硒紫精功能化的金属大环成功应用于电致变色器件的制备和CDC反应的高效光催化，丰富了紫精衍生物的分子结构，扩展了超分子配合物(SCCs)的应用，为超分子配位自由基体系的发展奠定了坚实的基础。

  公开号：

  CN114907416A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-bis(4-pyridylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有高度稳定自由基阳离子和长寿命电荷分离态的硒紫精附加金属环用于电致变色和光催化

  摘要：

  合成了两种具有可调光电特性的硒紫精（SeV 2+ ）-附加金属环。由于金属环效应（强 π-π 堆积和推拉电子结构），硒紫精自由基阳离子 (SeV +. ) 可以稳定，这已通过电致变色验证。飞秒瞬态吸收 (fs-TA) 光谱不仅证实了金属环的长寿命电荷分离状态，而且证明了其在可见光诱导的高效交叉脱氢耦合 (CDC) 反应中的重要作用 (>80 %) .

  DOI：

  10.1002/anie.202209054

文献信息

• Hierarchical Self-Assembly of a Water-Soluble Organoplatinum(II) Metallacycle into Well-Defined Nanostructures
  作者：Sougata Datta、Manik Lal Saha、Nabajit Lahiri、Guocan Yu、Janis Louie、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02925

  日期：2018.11.16

  A water-soluble metallosupramolecular hexagon containing pendant methyl viologen (MV) and trimethylammonium units at the vertices has been synthesized via an organoplatinum(II) ← pyridyl coordination-driven self-assembly reaction. The MV units of the metallacycle were further utilized in the formation of a heteroternary complex with cucurbit[8]uril and a galactose-functionalized naphthalene derivative

  通过有机铂（II）←吡啶基配位驱动的自组装反应，合成了一种水溶性金属超分子六边形，其顶点处含有甲基紫精（MV）和三甲基铵单元。金属环的 MV 单元进一步用于与葫芦[8]脲和半乳糖官能化萘衍生物形成杂三元配合物，产生金属环核心碳水化合物簇，随后根据浓度有序排列成纳米球和带.
• Metallacycle-Cored Supramolecular Polymers: Fluorescence Tuning by Variation of Substituents
  作者：Luonan Xu、Xi Shen、Zhixuan Zhou、Tian He、Jinjin Zhang、Huayu Qiu、Manik Lal Saha、Shouchun Yin、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.8b10842

  日期：2018.12.12

  a yellow-emitting supramolecular polymer thin film with high quantum yield (0.22), a white-light-emitting LED was fabricated by painting the thin film onto an ultraviolet LED. This study presents an efficient approach for tuning the properties of fluorescent supramolecular polymers and the potential of the metallacycle-cored supramolecular polymers as a platform for the fabrication of light-emitting

  在此，我们提出了一种通过金属-配体配位和基于菲-21-冠-7（P21C7）的主客体相互作用相结合来制备具有可调荧光的超分子聚合物的方法。通过基于 P21C7 的 60° 二铂 (II) 受体和 120° 联吡啶供体的配位驱动自组装，制备了一系列具有不同取代基的菱形金属环。当联吡啶供体上的取代基发生变化时，金属环显示出跨越可见光区域的发射波长（λmax = 427-593 nm）。通过双铵盐和 P21C7 之间的主客体相互作用获得了金属环核超分子聚合物。超分子聚合物表现出与单个金属环类似的发射波长，并且在溶液和薄膜中具有更高的荧光效率。利用具有高量子产率（0.22）的黄光发射超分子聚合物薄膜，通过将该薄膜涂覆在紫外LED上制备了白光发射LED。这项研究提出了一种调节荧光超分子聚合物性能的有效方法，以及以金属环为核心的超分子聚合物作为制造具有良好加工性和可调性的发光材料的平台的潜力。
• Pyrene functionalized metallosupramolecular rhomboids and their photophysical properties
  作者：Shiho Kobayashi、Manik Lal Saha、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.007

  日期：2017.10

  functionalized rhomboids were synthesized using a bis(phosphine)organoplatinum(II) ← pyridyl based coordination-driven self-assembly reaction and fully characterized by 31P1H}NMR, 1H˗NMR and electrospray ionization time-of-flight mass (ESI-TOF-MS) spectroscopy. Their photophysical properties were also investigated suggesting that the length of the spacer units connecting the rhomboidal frameworks and

  两个芘官能化菱形使用双（膦）有机铂（II）←吡啶基于协调驱动的自组装反应，并通过完全表征合成的31 p 1 H} NMR，1 HNMR和电喷雾电离时间飞行质谱（ESI-TOF-MS）。还研究了它们的光物理性质，表明连接菱形骨架和pyr的间隔单元的长度会影响发射性质。同样，可以通过改变溶剂极性来调节这些排放。
• Post-assembly Functionalization of Organoplatinum(II) Metallacycles via Copper-free Click Chemistry
  作者：Rajesh Chakrabarty、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja3070073

  日期：2012.9.12

  We describe the use of a strain-promoted copper-free click reaction in the post-self-assembly functionalization of organoplatinum(II) metallacycles. The c:coordination-driven self-assembly of a 120 degrees cyclooctyne-tethered dipyridyl donor with 60 degrees and 120 degrees di-Pt(II) acceptors forms molecular rhomboids and hexagons bearing cyclooctynes. These species undergo post-self-assembly [3+2] Huisgen cycloaddition with a variety of azides to give functionalized ensembles under mild conditions.
• Photophysical and Computational Investigations of Bis(phosphine) Organoplatinum(II) Metallacycles
  作者：J. Bryant Pollock、Timothy R. Cook、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja3036515

  日期：2012.6.27

  A series of endohedral and exohedral amine-functionalized ligands were synthesized and used in the construction of supramolecular D-2h rhomboids and a D-6h hexagon. These supramolecular polygons were obtained via self-assembly of 120 degrees dipyridyl donors with 180 degrees or 120 degrees diplatinum precursors when combined in 1:1 ratios. Steady-state absorption and emission spectra were collected for each ligand and metallacycle. Density functional theory (DFT) and time-dependent DFT calculations were employed to probe the nature of the observed optical transitions for the rhomboids. The emissive properties of these bis(phosphine) organoplatinum metallacycles arise from ligand-centered transitions involving pi-type molecular orbitals with modest contributions from metal-based atomic orbitals. The D-2h rhomboid self-assembled from 2,6-bis(4-pyridylethynyl)aniline and a 60 degrees organoplatinum(II) acceptor has a low-energy excited state in the visible region and emits above 500 nm, properties which greatly differ from those of the parent 2,6-bis(4-pyridylethynyl)aniline ligand.