(R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one | 1065513-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1065513-97-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: JCONMJPDMPMPNQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 (R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-one的简单高效合成

  摘要：

  描述了 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-one（他汀类药物侧链的关键前体）的新型合成方法。所提出的策略的一个主要特征是将 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(碘甲基)四氢吡喃-2-one 转化为乙酸酯衍生物，然后通过应用均相裂解乙酸酯保护锡催化。研究中使用的洛多内酯可通过新途径从 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的五个步骤中获得。这种方法克服了与先前报道的方法相关的许多缺点。它在七个步骤中以 21% 的比例得到标题化合物，这是迄今为止获得的最高总产率。所公开的方法以适合工业使用的方便且经济的方式实现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077957