methyl(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-3-methylbutanoic acid | 184353-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: Boc-D-erythro-β-methyl aspartic acid α-methyl ester；α-methyl (2R,3S)-N-Boc-3-methylaspartate；(2S,3R)-4-methoxy-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 184353-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: ASDKLNBHJGUFRY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-3-methylbutanoic acid 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[2-[[(4R)-5-methoxy-4-[[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10-phenyldeca-4,6-dienoyl]amino]-5-oxopentanoyl]-methylamino]prop-2-enoylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-succinic acid 4-benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of the protein phosphatase inhibitor motuporin.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00140a025

文献信息

• Synthesis towards microcystins and related toxins
  作者：Hong Yong Kim、Karin Stein、Peter L. Toogood

  DOI：10.1039/cc9960001683

  日期：——

  A general route is described for the preparation of microcystins and nodularins, including new chemistry for the preparation of β-methyl-D-aspartic acid.

  文中描述了一般制备微囊藻毒素和节球藻毒素的路线，包括制备β-甲基-D-天冬氨酸的新化学方法。
• Total Synthesis of Motuporin (Nodularin-V)
  作者：Shawn M. Bauer、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/ja9811243

  日期：1999.7.1

  serine/threonine phosphatase (protein phosphatase 1 and 2A) inhibitors constitute a biologically and structurally interesting class of natural products. Among this class of inhibitors are cyclic pentapeptides (nodularins) and cyclic heptapeptides (microcystins), both of which inhibit at the nanomolar level and are the only peptide inhibitors of these enzymes. Described herein is the total synthesis of motuporin

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。
• Total Synthesis of Motuporin and 5-[<scp>l</scp>-Ala]-Motuporin
  作者：Raghu Samy、Hong Yong Kim、Matthew Brady、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jo982145i

  日期：1999.4.1

  Total synthesis of the cyclic peptide hepatotoxin motuporin is described, including an efficient synthesis of the constituent amino acid Adda. Three strategies to motuporin are outlined with their relative strengths and weaknesses. Cyclization of the linear peptide precursor was found to proceed moderately well for peptides containing the N-methyldehydrobutyrine residue masked as a threonine, but significant C-terminal epimerization occurred in the presence of the dehydroamino acid. Replacement of the N-methyldehydrobutyrine residue by L-alanine was explored to assess the contribution of this dehydroamino acid to the biochemical activity of motuporin. Some epimerization also was observed during cyclization of the alanine-containing peptide. Synthetic motuporin and both isomers of 5-[L-Ala]-motuporin inhibit the activity of protein phosphatase-l (PP1) in rat adipocyte lysates with comparable IC50 values. These results indicate that the N-methyldehydrobutyrine residue is not essential for PP1 inhibition.
• Total Synthesis of the Serine-Threonine Phosphatase Inhibitor Microcystin-LA
  作者：John M. Humphrey、James B. Aggen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/ja961683e

  日期：1996.1.1

  element of the cell. There is a diverse group of toxic natural products that inhibit certain phosphatases, thereby disrupting normal biochemical pathways. These toxins can be useful for dissecting the individual biochemical pathways associated with each of these enzymes. This Article describes the first total synthesis of one such toxin, the cyclic heptapeptide microcystin-LA. The synthesis features a convergent

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。
• Enantiospecific total synthesis of the protein phosphatase inhibitor motuporin.
  作者：Robert J. Valentekovich、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00140a025

  日期：1995.9