methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoate | 1070418-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoate
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butyl-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-[3,5-difluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1070418-06-2
• 化学式: C₂₉H₂₉F₂NO₅
• 分子量: 509.55
• InChiKey: RWHZXXAAMVNGEH-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 with PD-L1. These macrocyclic compounds exhibit in vitro immunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.

  公开号：

  WO2023192873A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-3,5-difluorotyrosine methyl ester 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)-3,5-difluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Difluorotyrosine-Containing Peptides: Application in Substrate Profiling of Protein Tyrosine Phosphatases

  摘要：

  Fully protected 3,5-difluorotyrosine (F2Y), Fmoc-F2Y(tBu)-OH, is efficiently prepared by a chemoenzymatic process and incorporated into individual peptides and combinatorial peptide libraries. The F2Y-containing peptides display kinetic properties toward protein tyrosine phosphatases (PTPs) similar to their corresponding tyrosine-containing counterparts but are resistant to tyrosinase

  DOI：

  10.1021/ol801868a