3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1521271-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1521271-20-4
• 化学式: C₂₇H₂₇F₂NO₉
• 分子量: 547.509
• InChiKey: BRZLKJOLOSELSM-RXFVIIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到methyl 4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OFox酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  以前，我们交流了3,3-二氟己二酮（HOFox）介导的糖基化作用，其中发现3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化是关键中间体。无论是在原位由相应的糖基溴化物和亚胺酸酯OFox活化合成可以在再生的方式进行。在这里，我们扩展了这项研究，主要侧重于各种OFox酰亚胺的合成及其作为化学1,2-顺式和1,2-反式糖基化的糖基供体的研究。

  DOI：

  10.1039/c6ob02230h
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regenerative Glycosylation under Nucleophilic Catalysis

  摘要：

  This article describes 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylation. The uniqueness of this approach is that both the in situ synthesis of 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) glycosyl donors and activation thereof can be conducted in a regenerative fashion as is a typical reaction performed under nucleophilic catalysis. Only a catalytic amount of the OFox imidate donor and a Lewis acid activator are present in the reaction medium. The OFox imidate donor is constantly regenerated upon its consumption until glycosyl acceptor has reacted.

  DOI：

  10.1021/ja411746a