4,4-dimethyl-1-o-tolylpent-1-yn-3-one | 1616859-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-o-tolylpent-1-yn-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)pent-1-yn-3-one
• CAS: 1616859-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BFWQJVQOPJTCTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-o-tolylpent-1-yn-3-one 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-(tert-butyl)-2-methylpyrimidin-4-yl)-3-methylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine as an Aryl C–H Activating Group

  摘要：

  The Pd-catalyzed regioselective C-H activation/arylation, /iodination, and/acetoxylation reactions of 4-arylpyrimidines using aryl iodides, N-iodosuccinimide, and (diacetoxyiodo)benzene respectively as coupling partners are described. Suzuki-Miyaura coupling and Sonogashira reactions of the resulting aryl iodides are demonstrated. The scalability of the C-H activation/functionalization starting with readily accessible 4-aryl pyrimidines is also reported.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01300
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(o-tolyl)pent-2-yn-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4,4-dimethyl-1-o-tolylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c