5-nicotinoyloxyadamantan-2-one | 126947-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nicotinoyloxyadamantan-2-one
• 英文别名: (4-oxo-1-adamantyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 126947-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SHLQMMCBEMLQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nicotinoyloxyadamantan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到5-nicotinoyloxyadamantan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cerebrovascular Anti-Ischemic Activity of New 5-Hydroxyadamantan-2-One Derivatives

  摘要：

  与杂芳香族、芳香族和脂肪族酸（烟酸、琥珀酸、对氯苯氧乙酸、3,4,5-三甲氧基苯甲酸和茴香酸）合成了新的 5-羟基金刚烷-2-酮衍生物。对它们的药理特性进行了研究，以发现具有抗脑血管缺血活性且无降血压活性的化合物。琥珀酸和 5-羟基金刚烷-2-酮的酯类（二酯 Ia 和单酯 Ib，100 毫克/千克，静脉注射）在缺血条件下对脑循环的作用最强。它们不会降低动脉血压。单酯的毒性较低，半数致死剂量为 740.0 (676.0 - 804.0) 毫克/千克。使用双谷氨酸对 5-hydroxyadamantan-2-one 的琥珀酸酯的脑血管效应进行分析后发现，其对脑血管的作用机制是 GABA 能。然而，使用特异性配体 [3H]-SR 95531 进行体外放射性配体分析发现，这些酯类对大鼠脑膜 GABAA 受体没有竞争作用。因此，琥珀酸和 5-羟基金刚烷-2-酮的单酯具有明显的抗脑血管缺血活性，并且不会产生降血压作用。后一种情况使它有别于神经病学领域的知名药物（皮卡米隆、美西多、尼莫地平、辛那利嗪和卡文顿）。

  DOI：

  10.1007/s11094-018-1772-y
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 5-羟基-2-金刚烷酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到5-nicotinoyloxyadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基吡啶及其生物活性

  摘要：

  在属于取代吡啶类的化合物中发现了广泛的药理活性，包括抗心绞痛和高血压 [13, 14]、血管扩张剂 [15, 16]、抗氧化和精神活性 [3-6, 12]。金刚烷衍生物，例如精神药物和抗抑郁化合物 gludantan [6] 和阿达帕明 [2]，以及金刚烷基吩噻嗪和苯胺系列的免疫药物化合物也具有多种药理特性。还已知金刚烷衍生物由于钙通道的阻塞而表现出正性肌力作用 [17]。这些类别的化合物表现出的广泛生物活性为研究合成和研究金刚烷基吡啶系列的药理活性提供了前景。为了研究引入吡啶基团对金刚烷衍生物药理谱的影响，进行了几种金刚烷基吡啶的定向合成。使用 Leuckart 反应，金刚烷-2-酮和氨基吡啶缩合得到 3-(金刚烷-2-基氨基)吡啶 (I) 和 4(金刚烷-2-基氨基)吡啶 (II) [8]。为了对金刚烷的伯、仲和叔醇衍生物的酯化作用进行比较药理学研究，合成了烟酸和 5-溴烟酸 (III-VI)

  DOI：

  10.1007/bf00769382

文献信息

• KLIMOVA, N. V.;ZAJTSEVA, N. M.;AVDYUNINA, N. I.;PYATIN, B. M.;MOROZOV, I.+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 26-29
  作者：KLIMOVA, N. V.、ZAJTSEVA, N. M.、AVDYUNINA, N. I.、PYATIN, B. M.、MOROZOV, I.+

  DOI：——

  日期：——