(3aR,6R,7R,7aS)-5-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester | 686747-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aS)-5-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)sulfonyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 686747-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₈S
• 分子量: 477.535
• InChiKey: GXBPNPORWJVMCC-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aS)-5-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6R,7R,7aS)-5-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性的基于氮杂糖的TACE抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列具有2R，3R，4R，5R构型的基于氮杂糖的异羟肟酸衍生物。具有4，5-O-丙酮化物基团的化合物4c对TACE显示出优异的体外效力，对MMP-1具有高选择性，对MMP-3和MMP-9具有中等选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.091
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7R,7aR)-5-(4'-benzyloxybenzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]-4-carboxylic acid methyl ester 在 Muromac(R) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,6R,7R,7aS)-5-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性的基于氮杂糖的TACE抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列具有2R，3R，4R，5R构型的基于氮杂糖的异羟肟酸衍生物。具有4，5-O-丙酮化物基团的化合物4c对TACE显示出优异的体外效力，对MMP-1具有高选择性，对MMP-3和MMP-9具有中等选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.091

文献信息

• Novel azasugar derivative and drug containing the same as the active ingredient
  申请人：Tsukida Takahiro

  公开号：US20050137221A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A novel azasugar derivative, and a drug containing the same as an active ingredient are disclosed. The drug is useful for treatment of keratinocyte-proliferative diseases.

  本发明揭示了一种新型的氮杂糖衍生物以及含有该衍生物作为活性成分的药物。该药物可用于治疗角质形成细胞增殖性疾病。