2-[3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-oxiranyl]-ethanol | 135744-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-oxiranyl]-ethanol
• CAS: 135744-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WNQMAVCTSGFQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-oxiranyl]-ethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 cis-1-methyl-3-(α-acetoxyethyl)-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Estervia1,2-Ketone Transposition

  摘要：

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.

  DOI：

  10.1080/00397919108021045
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-1,4-butanediol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[3-(1,4-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-oxiranyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-Deoxynanaomycin, a Methyl Estervia1,2-Ketone Transposition

  摘要：

  The title compound, methyl trans 1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho[2,3-c] pyran-3-yl-acetate has been synthesised using the key intermediate, 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-2-oxo-4-acetoxybutane, prepared through 1,2-ketone transposition of the 1-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-4-acetoxy-1-butanone.

  DOI：

  10.1080/00397919108021045